(S)-2,2-diethyl-5-phenyl-2,5-dihydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,2-diethyl-5-phenyl-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: (2S)-5,5-diethyl-2-phenyl-2H-furan
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: IALVZUNAJFJIRD-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基三氟甲烷磺酸酯 、 2,2-diethyl-2,3-dihydrofuran 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 十三烷 、 4-t-butyl-2-(3-PPh₂-2-thienyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (S)-2,2-diethyl-5-phenyl-2,5-dihydrofuran 、 (R)-2,2-diethyl-5-phenyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  HETPHOX配体在2,3-二氢呋喃和2,2-二取代-2,3-二氢呋喃不对称分子间Heck反应中的应用

  摘要：

  一系列含噻吩和苯并噻吩-恶唑啉的配体被应用于 2,3-二氢呋喃 1 的分子间不对称苯基化和环己烯基化。苯基化以中等至高的化学产率进行，具有良好的区域选择性和高达 95% 的 ee。环己烯基化产生了类似的高化学产率和区域选择性，最佳结果是主要产物的产率为 96%，ee 为 97%。2,2-二烷基-2,3-二氢呋喃也作为底物进行了测试，2,2-二甲基-2,3-二氢呋喃的苯基化和环己烯基化以高产率进行，ee分别高达91%和89%。2,2-二乙基类似物的苯基化和环己烯化以优异的产率进行，ee 分别高达 99% 和 87%。对于每个基板，由叔丁基取代的配体 10 形成的钯配合物在所研究的广泛反应条件下具有最高的产率、区域选择性和对映选择性。制备了 2,2-二异丙基-2,3-二氢呋喃，但发现在分子间 Heck 反应中不反应，因此可以深入了解 2,3-二氢呋喃底物的空间限制。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829168

文献信息

• Intermolecular asymmetric Heck reactions with 2,2-diethyl-2,3-dihydrofuran
  作者：Alan J Hennessy、David J Connolly、Yvonne M Malone、Patrick J Guiry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01325-3

  日期：2000.9

  Palladium-catalysed intermolecular asymmetric Heck reactions were performed on 2,2-diethyl-2,3-dihydrofuran using chiral diphosphine and phosphinamine ligands. The steric effect of increased bulk at the 2-position was examined for phenylations and cyclohexenylations and lower chemical yields, but similar enantioselectivities were obtained compared to the 2,2-dimethyl analogue. The optimum ee for phenylation

  使用手性二膦和次膦胺配体对2,2-二乙基-2,3-二氢呋喃进行了钯催化的分子间不对称Heck反应。对于苯基化和环己烯基化以及较低的化学收率，检查了2-位增加的体积的空间效应，但是与2，2-二甲基类似物相比，获得了相似的对映选择性。均用叔丁基取代的二苯基膦基芳基恶唑啉配体获得的最佳苯基化ee为94％，环己烯基化ee为93％。