N-(anthracen-9-ylmethyl)-(S)-pyroglutamic acid | 591225-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-(anthracen-9-ylmethyl)-(S)-pyroglutamic acid
• 英文别名: (2S)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 591225-85-3
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: QLRRCRCTIXEFRJ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(anthracen-9-ylmethyl)-(S)-pyroglutamic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用焦谷氨酸衍生物作为手性助剂的 1-取代 1,2,3,4-四氢-β-咔啉的不对称合成新方法

  摘要：

  在 N-9 位被 L-焦谷氨酸衍生的酰基保护的 β-咔啉在氯甲酸烷基酯存在下以高度非对映选择性的方式与烯丙基三丁基锡或甲硅烷基烯醇醚反应，得到 1-取代的 1,2-二氢- β-咔啉。这些化合物很容易转化为相应的不对称 1-取代四氢-β-咔啉，这是各种吲哚生物碱中常见的部分结构。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31931
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(anthracen-9-ylmethyl)-(S)-pyroglutamate 生成 N-(anthracen-9-ylmethyl)-(S)-pyroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  使用焦谷氨酸衍生物作为手性助剂的 1-取代 1,2,3,4-四氢-β-咔啉的不对称合成新方法

  摘要：

  在 N-9 位被 L-焦谷氨酸衍生的酰基保护的 β-咔啉在氯甲酸烷基酯存在下以高度非对映选择性的方式与烯丙基三丁基锡或甲硅烷基烯醇醚反应，得到 1-取代的 1,2-二氢- β-咔啉。这些化合物很容易转化为相应的不对称 1-取代四氢-β-咔啉，这是各种吲哚生物碱中常见的部分结构。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31931

文献信息

• A New Entry to Asymmetric Synthesis of 1-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydro-β-carbolines Employing a Pyroglutamic Acid Derivative as a Chiral Auxiliary
  作者：Takashi Itoh、Kazuhiro Nagata、Masashi Yokoya、Michiko Miyazaki、Sachiko Ikeda、Yuji Matsuya、Yasuko Enomoto、Akio Ohsawa

  DOI：10.1055/s-2002-31931

  日期：——

  β-Carboline which was protected at N-9 by an acyl group derived from L-pyroglutamic acid reacted with allyltributyltin or silyl enol ethers in the presence of an alkyl chloroformate in a highly diastereoselective manner to give 1-substituted 1,2-dihydro-β-carbolines. The compounds were readily transformed to the corresponding asymmetric 1-substituted tetrahydro-β-carbolines that are common partial

  在 N-9 位被 L-焦谷氨酸衍生的酰基保护的 β-咔啉在氯甲酸烷基酯存在下以高度非对映选择性的方式与烯丙基三丁基锡或甲硅烷基烯醇醚反应，得到 1-取代的 1,2-二氢- β-咔啉。这些化合物很容易转化为相应的不对称 1-取代四氢-β-咔啉，这是各种吲哚生物碱中常见的部分结构。
• A general method for the asymmetric synthesis of both enantiomers of 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines employing pyroglutamic acid derivatives as chiral auxiliaries
  作者：Takashi Itoh、Michiko Miyazaki、Sachiko Ikeda、Kazuhiro Nagata、Masashi Yokoya、Yuji Matsuya、Yasuko Enomoto、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00420-4

  日期：2003.5

  9-(S)-Pyroglutaminyl-beta-carbolines were allowed to react with a nucleophile (allyltributyltin or a silyl enol ether) in the presence of 2,2,2-trichloroethyl chloroformate to give 1,2-addition products in good yields and high diastereoselectivity. The chiral auxiliary at N-9 was readily removed by a mild hydrolysis. The same chiral source afforded both enantiomers by simply altering a protecting group of the amide nitrogen. That is, (S)-pyroglutaminyl groups which had an N-alkyl group afforded the (S) isomer, whereas the ones having an N-acyl group produced the (R) isomer of the addition products. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.