(2R,4R)-2,4-dimethyl-1-(diphenyl-tert-butylsiloxy)hexan-6-ol | 128329-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4R)-2,4-dimethyl-1-(diphenyl-tert-butylsiloxy)hexan-6-ol
• 英文别名: 6-[[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy]-(3S,5R)-3,5-dimethyl-hexan-1-ol；(3S,5R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5-dimethylhexan-1-ol；(3S,5R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,5-dimethylhexan-1-ol
• CAS: 128329-63-5
• 化学式: C₂₄H₃₆O₂Si
• 分子量: 384.634
• InChiKey: OMOMSCDYOADUCZ-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2,4-dimethyl-1-(diphenyl-tert-butylsiloxy)hexan-6-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium hydroxide 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.59h， 生成 罗红霉素
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素离子霉素的全合成

  摘要：

  钙离子载体离子霉素的会聚不对称合成已通过以下概述的途径实现。四个图示的亚基，它们包含离子霉素的 c,-C,,-,, CI)-&r cI&22 和 C=-C32 部分，

  DOI：

  10.1021/ja00169a042
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6E)-2,4-dimethyl-7-phenyl-6-heptenoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (2R,4R)-2,4-dimethyl-1-(diphenyl-tert-butylsiloxy)hexan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素离子霉素的全合成

  摘要：

  钙离子载体离子霉素的会聚不对称合成已通过以下概述的途径实现。四个图示的亚基，它们包含离子霉素的 c,-C,,-,, CI)-&r cI&22 和 C=-C32 部分，

  DOI：

  10.1021/ja00169a042

文献信息

• Studies directed towards the total synthesis of polyether antibiotic ionomycin: asymmetric synthesis of fragments C(24)–C(32) and C(1)–C(23)
  作者：J.S. Yadav、Nagendra Nath Yadav、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.011

  日期：2015.10

  introduce another methyl group and the creation of four chiral centers in bis-tetrahydrofuran ring by Sharpless asymmetric epoxidation and the regioselective opening of epoxide with methyl sulphone. The coupling of C11–C16 with C17–C23 was achieved through a Julia-Kocienski olefination and directed Aldol reaction. Oxidation of C9 alcohol facilitates the coupling of C10–C23 with C1–C9.

  一种用于C1-C23和聚醚抗生素，伊屋诺霉素的C24-C32片段的合成会聚和立体选择性的方法已经实现。涉及这种方法的关键步骤是两个先进片段从一个共同的前体使用酶desymmetrization创建两个甲基手性中心，双环烯烃desymmetrization引入两个甲基和两个羟基的手性中心，使用埃文斯的辅助引入阐述另一个甲基和在开设4个手性中心的双通过Sharpless不对称环氧化和环氧化物与甲基砜区域选择性开口 - 四氢呋喃环。C11–C16与C17–C23的偶联是通过Julia-Kocienski烯烃化反应和直接的Aldol反应实现的。C9醇的氧化促进C10–C23与C1–C9的偶联。
• Stereoselective synthesis of syn- and anti-1,3- and 1,2-dimethyl arrays via asymmetric conjugate additions
  作者：David R Williams、William S Kissel、Jie Jack Li、Richard J Mullins

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00638-x

  日期：2002.5

  Asymmetric conjugate additions have been investigated with enantiopure N-enoyloxazolidinones for efficient construction of syn and anti-1,3-dimethyl arrays on an acyclic carbon backbone. Reactions of Yamamoto organocopper species exhibit characteristics of double asymmetric induction resulting from influences of the 4-substituted chiral auxiliary and features of side chain stereochemistry.

  已经用对映体纯的N-烯酰恶唑烷酮研究了不对称共轭物的添加，以在无环碳主链上有效地构建顺式和反-1,3-二甲基阵列。山本有机铜物种的反应表现出由4-取代的手性助剂的影响和侧链立体化学的特征引起的双重不对称诱导的特征。
• Synthesis and Biological Activity of Kalkitoxin and its Analogues
  作者：Taiki Umezawa、Manabu Sueda、Takao Kamura、Teppei Kawahara、Xuerong Han、Tatsufumi Okino、Fuyuhiko Matsuda

  DOI：10.1021/jo201951s

  日期：2012.1.6

  Total syntheses of kalkitoxin, isolated from the Caribbean Lyngbya majuscula, and its analogues, 3-epi-, 7-epi-, 8-epi-, 10-epi-, 10-nor-, and 16-nor-kalldtcocin, were achieved via oxazolidinone-based diastereoselective 1,4-addition reaction of a methyl group and efficient T1C14-mediated thiazoline ring formation as the key steps. The biological activities of synthetic kalkitoxin and its analogues were evaluated with brine shrimp.
• Total synthesis of the polyether antibiotic ionomycin
  作者：David A. Evans、Robert L. Dow、Thomas L. Shih、James M. Takacs、Robert Zahler

  DOI：10.1021/ja00169a042

  日期：1990.6

  A convergent asymmetric synthesis of the calcium ionophore ionomycin has been achieved through a route that is outlined below. The four illustrated subunits, which comprise the c,-C,,-,, CI)-&r cI&22, and C=-C32 portions of ionomycin,

  钙离子载体离子霉素的会聚不对称合成已通过以下概述的途径实现。四个图示的亚基，它们包含离子霉素的 c,-C,,-,, CI)-&r cI&22 和 C=-C32 部分，