(4R)-6,6-dimethyl-2-oxido-4-phenyl-4,5-dihydrooxazin-2-ium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-6,6-dimethyl-2-oxido-4-phenyl-4,5-dihydrooxazin-2-ium
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: JYYDSWGJMSKEJY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-6,6-dimethyl-2-oxido-4-phenyl-4,5-dihydrooxazin-2-ium 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 (6,6-Dimethyl-4-phenyl-3-prop-2-enyloxazinan-2-yl)oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硝基化合物反应性提高的新算法

  摘要：

  摘要提出了一种新的四阶段算法，用于脂族硝基化合物的反应性研究，并得到了实验证实。双（三烷基甲硅烷氧基）亚胺阳离子是新方案的关键中间体，已通过双核磁共振法定性和定量测定。已经确定了它们的热力学参数。已通过实验测量了这些阳离子与π-亲核试剂偶联的动力学，并已使用涉及端基异构协助的通用模型讨论了这些阳离子相互作用的立体动力学。已经证明了所提出的方法的实用性和新颖性，该方法用于开发使用可用的脂肪族硝基化合物作为初始试剂的现代有机合成方法。

  DOI：

  10.1134/s002315841806006x

文献信息

• ButMe2SiOTf-promoted cyanosilylation of six-membered cyclic nitronates with trialkylsilyl cyanides or tert-butyl isocyanide1
  作者：Andrey A. Mikhaylov、Yuliya A. Khomutova、Dmitry E. Arkhipov、Alexander A. Korlyukov、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1016/j.mencom.2014.11.023

  日期：2014.11

  Six-membered cyclic nitronates smoothly react with trialkylsilyl cyanide/(BuMe2SiOTf)-Me-t or tert-butyl isocyanide/ButMe2SiOTf systems to afford 2-trialkylsilyloxy-3-cyanotetrahydro-[4H]-1,2-oxazines or delta-oxo-alpha-trialkylsilyloximinonitriles depending on the ring-substitution pattern.