(1R,5S)-2,2-Dimethyl-1-p-tolyl-6-oxa-bicyclo[3.2.0]heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,5S)-2,2-Dimethyl-1-p-tolyl-6-oxa-bicyclo[3.2.0]heptane
• 英文别名: (1R,5S)-2,2-dimethyl-1-(4-methylphenyl)-6-oxabicyclo[3.2.0]heptane
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: YRRBRQUWIKTLMC-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-2,2-Dimethyl-1-p-tolyl-6-oxa-bicyclo[3.2.0]heptane 在 lithium di-tert-butylbiphenylide 、 三乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到(+/-)-13-hydroxycuparene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-13 Oxidised Cuparene and Herbertane Sesquiterpenes via a Paternò-Büchi Photocyclisation-Oxetane Fragmentation Strategy: Total Synthesis of 1,13-Herbertenediol

  摘要：

  5-芳基-4,4-二甲基-己-5-烯醛的分子内Paternò-Büchi反应已被用于组装cuparene和herbertane倍半萜的阻碍环戊烷骨架。将所得到的氧杂环烷烃中的碳-氧键区域选择性断裂应用于1,13-herbertane二醇的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832813
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-p-tolyl-hex-5-enenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1R,5S)-2,2-Dimethyl-1-p-tolyl-6-oxa-bicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-13 Oxidised Cuparene and Herbertane Sesquiterpenes via a Paternò-Büchi Photocyclisation-Oxetane Fragmentation Strategy: Total Synthesis of 1,13-Herbertenediol

  摘要：

  5-芳基-4,4-二甲基-己-5-烯醛的分子内Paternò-Büchi反应已被用于组装cuparene和herbertane倍半萜的阻碍环戊烷骨架。将所得到的氧杂环烷烃中的碳-氧键区域选择性断裂应用于1,13-herbertane二醇的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832813