2-Benzyloxycarbonylamino-2-hexyl-malonic acid diethyl ester | 212776-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxycarbonylamino-2-hexyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-hexyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanedioate；diethyl 2-hexyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanedioate
• CAS: 212776-39-1
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₆
• 分子量: 393.48
• InChiKey: PGDBEPVUZHNBFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonylamino-2-hexyl-malonic acid diethyl ester 在 phosphate buffer 、 Rabbit liver esterase 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  利用酶水解从α-烷基-α-氨基丙二酸酯合成手性α-取代丝氨酸的新对映异构方法

  摘要：

  猪肝酯酶（PLE）或兔肝酯酶（RLE）催化的二乙基α-烷基-α-（苄氧基羰基氨基）丙二酸酯2a-c的pro- S酯基水解，得到（R）-乙基α-烷基-α -（苄氧羰基氨基）丙二酸酯各自以优异的对映体过量3a-c。这些酸酯3a-c的对映异构还原可容易地提供相应的对映体α-取代的丝氨酸（R）-和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01123-x
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 2-Benzyloxycarbonylamino-2-hexyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用酶水解从α-烷基-α-氨基丙二酸酯合成手性α-取代丝氨酸的新对映异构方法

  摘要：

  猪肝酯酶（PLE）或兔肝酯酶（RLE）催化的二乙基α-烷基-α-（苄氧基羰基氨基）丙二酸酯2a-c的pro- S酯基水解，得到（R）-乙基α-烷基-α -（苄氧羰基氨基）丙二酸酯各自以优异的对映体过量3a-c。这些酸酯3a-c的对映异构还原可容易地提供相应的对映体α-取代的丝氨酸（R）-和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01123-x

文献信息

• New enantiodivergent procedure for the syntheses of chiral α-substituted serines from α-alkyl-α-aminomalonates utilizing enzymatic hydrolysis
  作者：Shigeki Sano、Kazuhiko Hayashi、Toshio Miwa、Takahiro Ishii、Michiho Fujii、Hiromi Mima、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01123-x

  日期：1998.7

  Porcine liver esterase (PLE)- or rabbit liver esterase (RLE)-catalyzed hydrolysis of the pro-S ester group of diethyl α-alkyl-α-(benzyloxycarbonylamino)malonates 2a-c afforded (R)-ethyl α-alkyl-α-(benzyloxycarbonylamino)malonates 3a-c each in excellent enatiomeric excess. Enantiodivergent reductions of these acid esters 3a-c readily furnished both the corresponding enantiomeric α-substituted serines

  猪肝酯酶（PLE）或兔肝酯酶（RLE）催化的二乙基α-烷基-α-（苄氧基羰基氨基）丙二酸酯2a-c的pro- S酯基水解，得到（R）-乙基α-烷基-α -（苄氧羰基氨基）丙二酸酯各自以优异的对映体过量3a-c。这些酸酯3a-c的对映异构还原可容易地提供相应的对映体α-取代的丝氨酸（R）-和。