(2R,3R,7R,8R,11R,12R)-1-t-butyldiphenylsilyloxy-2,3-oxido-7,8,11,12-tetracosanetetraol | 485322-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,7R,8R,11R,12R)-1-t-butyldiphenylsilyloxy-2,3-oxido-7,8,11,12-tetracosanetetraol
• 英文别名: (4R,5R,8R,9R)-1-[(2R,3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]henicosane-4,5,8,9-tetrol
• CAS: 485322-59-6
• 化学式: C₄₀H₆₆O₆Si
• 分子量: 671.046
• InChiKey: VWIWIZJQHRZJRA-JCUPRAGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,7R,8R,11R,12R)-1-t-butyldiphenylsilyloxy-2,3-oxido-7,8,11,12-tetracosanetetraol 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (2R,3S,7R,8R,11R,12R)-1,2-(isopropylidenedioxy)-3,7:8,11-dioxido-12-tetracosanol
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的立体选择性全合成

  摘要：

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括在酸性和碱性条件下连续的醚环形成反应或由TBAF促进的一锅双环化和与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP的无环酮的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00135-2
• 作为产物：
  描述：

  (E,E,3R,3R)-2,3-oxido-7,11-tetracosadien-1-ol 在 咪唑 、 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,3R,7R,8R,11R,12R)-1-t-butyldiphenylsilyloxy-2,3-oxido-7,8,11,12-tetracosanetetraol
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的立体选择性全合成

  摘要：

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括在酸性和碱性条件下连续的醚环形成反应或由TBAF促进的一锅双环化和与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP的无环酮的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00135-2

文献信息

• Total synthesis of muconin
  作者：Shunya Takahashi、Akemi Kubota、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02182-2

  日期：2002.11

  An antitumor acetogenin, muconin, was synthesized through a coupling reaction of a THF–THP segment and a terminal butenolide. The key reactions include 6-exo cyclization of an epoxy tetraol, regioselective cyclization of hydroxy tosylate, and stereoselective reduction of an acyclic ketone adjacent to the 2,6-cis THP ring with Zn(BH4)2.

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括环氧四醇的6- exo环化，羟基甲苯磺酸酯的区域选择性环化以及与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP环的无环酮的立体选择性还原。