trans-4,6-dimethylhexahydroazepin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans-4,6-dimethylhexahydroazepin-2-one
• 英文别名: anti-4,6-dimethylazepan-2-one；(4S,6S)-4,6-dimethylazepan-2-one
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: HWTDNNYOAGWISL-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-3,5-dimethylcyclohexanone 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到trans-4,6-dimethylhexahydroazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Central nervous system active compounds. III. The synthesis of 4- and 6-substituted caprolactam derivatives by the Schmidt and Beckmann rearrangements

  摘要：

  介绍了以下六氢氮杂卓-2-酮（己内酰胺）的合成 在 C4 和 C6 上带有 1-4 个烷基或芳基的六氢氮杂卓-2-酮（己内酰胺）。 和 C6 上带有 1-4 个烷基或芳基的六氢氮杂卓-2-酮（己内酰胺）的合成。 环己-2-烯酮。关于这些不饱和环己-2-烯酮的贝克曼 这些不饱和肟的重排机理的进一步证据。中枢神经系统 报告了烷基化己内酰胺的中枢神经系统活性。

  DOI：

  10.1071/ch9802477

文献信息

• A Photochemical Strategy for the Synthesis of Caprolactams via Dearomative Ring Expansion of Nitroarenes
  作者：Alessandro Ruffoni、Daniele Leonori、Raquel Sánchez-Bento、Linda Bui、Vincent K. Duong

  DOI：10.1055/a-2288-6944

  日期：2024.8

  nitroarenes. The approach is based on a photochemical dearomative ring expansion starting with the conversion of the nitro group into a singlet nitrene. This process is mediated by blue light, occurs at room temperature and overall enables the insertion of the nitro N-atom into the benzenoid framework. This step transforms the aromatic starting material into a seven-membered ring azepine that, following hydrogenation

  本文概述了一种从简单硝基芳烃制备七元环内酰胺的新策略。该方法基于光化学脱芳环膨胀，从硝基转化为单线态氮烯开始。该过程由蓝光介导，在室温下发生，总体上能够将硝基N原子插入苯环骨架中。该步骤将芳香族原料转化为七元环氮杂，然后氢化和水解，只需三个步骤即可转化为所需的己内酰胺。