Benzoylchlorid-3,4-dichlorphenylhydrazon | 50656-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoylchlorid-3,4-dichlorphenylhydrazon
• 英文别名: N'-(3,4-dichloro-phenyl)-benzohydrazonoyl chloride；N-(3,4-dichlorophenyl)benzenecarbohydrazonoyl chloride
• CAS: 50656-13-8
• 化学式: C₁₃H₉Cl₃N₂
• 分子量: 299.587
• InChiKey: KAUFGENYYIOSEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoylchlorid-3,4-dichlorphenylhydrazon 、 N-(3,4-二氢萘-1-基)乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到N-((3a,9b)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenyl-1,3a,4,5-tetrahydro-9bH-benzo[g]indazol-9b-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]腈亚胺与酰胺的环加成反应：一种功能化的吡唑啉和吡唑的方法

  摘要：

  已经建立了一种有效的[3 + 2]与酰胺共生的腈亚胺环加成反应。在非常温和的条件下，以中等至良好的收率（高达96％）获得了多种官能化的吡唑啉衍生物（53个实例）。该协议具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作简便性。通过一锅法将产品实际转化为有用的吡唑，并且该协议的可扩展性突出了此合成方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02244

文献信息

• Novel 1,3-dipolar cycloadditions of fulvenes and hydrazonyl chlorides: a facile synthesis of the cyclopenta[d]pyridazines
  作者：Kang Jin Lee、Joong-Kwon Choi、Eul Kgun Yum、Sung Yun Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.086

  日期：2009.12

  A simple and convenient route for one-pot synthesis of cyclopenta[d]pyridazine through 1,3-dipolar cycloaddition of fulvenes and hydrazonyl chlorides is described. The reaction of fulvenes with hydrazonyl chlorides in the presence of silver carbonate smoothly afforded a series of cyclopenta[d]pyridazines.

  描述了一种简单方便的途径，可通过富烯类化合物和肼基氯的1，3-偶极环加成反应一锅合成环戊[ d ]哒嗪。在碳酸银的存在下，富烯类化合物与肼酰氯的反应平稳地产生了一系列环戊[ d ]哒嗪。
• Synthese von 1H-[1]Benzothieno[3,2—c]pyrazol-Derivaten
  作者：F. Sauter、G. Büyük、U. Jordis

  DOI：10.1007/bf00912987

  日期：1974.7
• [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Imines with Enamides: An Approach to Functionalized Pyrazolines and Pyrazoles
  作者：Liang Tu、Limei Gao、Xiaomeng Wang、Ruijie Shi、Rupei Ma、Junfei Li、Xiaoshuang Lan、Yongsheng Zheng、Jikai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02244

  日期：2021.1.1

  with enamides has been established. A wide range of functionalized pyrazoline derivatives (53 examples) were obtained in moderate to good yields (up to 96%) under very mild conditions. This protocol features broad substrate scope, good functional group tolerance, and operational simplicity. Practical transformation of the products into useful pyrazoles via a one-pot process and the scalability of this

  已经建立了一种有效的[3 + 2]与酰胺共生的腈亚胺环加成反应。在非常温和的条件下，以中等至良好的收率（高达96％）获得了多种官能化的吡唑啉衍生物（53个实例）。该协议具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作简便性。通过一锅法将产品实际转化为有用的吡唑，并且该协议的可扩展性突出了此合成方法的实用性。