Triphenylphosphoniomethansulfonat | 54378-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Triphenylphosphoniomethansulfonat
• 英文别名: Triphenylphosphaniumylmethanesulfonate
• CAS: 54378-80-2
• 化学式: C₁₉H₁₇O₃PS
• 分子量: 356.382
• InChiKey: BOLDXBYXRAHFHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 生成 Triphenylphosphoniomethansulfonat
  参考文献：
  名称：

  芳基氨基三苯基膦与亚砜的反应

  摘要：

  在三乙胺的存在下，芳基氨基三苯基正膦与甲磺酰基、乙磺酰基和 α-甲苯磺酰氯反应，得到 1:2 加合物 [α-(N-烷烃磺酰基-N-芳基氨磺酰基)亚烷基膦] 和分解产物，而不是 1:1 加合物 [α- (N-芳基氨磺酰基)亚烷基正膦)。它们是在冰冷却下获得的，结构为甜菜碱型。在甲磺酰氯的情况下，还获得异构体1:2加合物[α-(N-芳基氨磺酰基)甲磺酰基亚甲基正膦]。2-丙磺酰氯得到N-三苯基膦酰基-N-芳基氨基磺酸盐而不是预期的加合物。在不存在三乙胺的情况下，以良好的收率获得了 α-(N-芳基氨磺酰基) 烷基三苯基氯化鏻。已经讨论了这些反应的可能机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2444

文献信息

• Reactions of Aryliminotriphenylphosphoranes with Sulfenes
  作者：Takayuki Kawashima、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.47.2444

  日期：1974.10

  Aryliminotriphenylphosphoranes reacted with methanesulfonyl, ethanesulfonyl and α-toluenesulfonyl chlorides in the presence of triethylamine to give 1 : 2 adducts [α-(N-alkanesulfonyl-N-arylsulfamoyl)alkylidenephosphoranes] and the decomposition products, instead of 1 : 1 adducts [α-(N-arylsulfamoyl)alkylidenephosphoranes). They were obtained under ice-cooling, the structure being of betaine type.

  在三乙胺的存在下，芳基氨基三苯基正膦与甲磺酰基、乙磺酰基和 α-甲苯磺酰氯反应，得到 1:2 加合物 [α-(N-烷烃磺酰基-N-芳基氨磺酰基)亚烷基膦] 和分解产物，而不是 1:1 加合物 [α- (N-芳基氨磺酰基)亚烷基正膦)。它们是在冰冷却下获得的，结构为甜菜碱型。在甲磺酰氯的情况下，还获得异构体1:2加合物[α-(N-芳基氨磺酰基)甲磺酰基亚甲基正膦]。2-丙磺酰氯得到N-三苯基膦酰基-N-芳基氨基磺酸盐而不是预期的加合物。在不存在三乙胺的情况下，以良好的收率获得了 α-(N-芳基氨磺酰基) 烷基三苯基氯化鏻。已经讨论了这些反应的可能机制。