(2-Benzothiazolylthiomethyl)acetic acid hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (2-Benzothiazolylthiomethyl)acetic acid hydrazide
• 英文别名: 3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)propanehydrazide
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃OS₂
• mdl: MFCD03030287
• 分子量: 253.349
• InChiKey: NACZVNYXYBLBCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Benzothiazolylthiomethyl)acetic acid hydrazide 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-((5-(2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)ethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型 LPA1 受体调节剂：三唑和恶二唑类似物的设计、合成、计算机模拟和抗癌研究

  摘要：

  溶血磷脂酸 (LPA) 是一种生物活性信号分子，可激活 LPA 1受体，该受体在乳腺癌中过度表达。这种信号级联促进癌细胞增殖、存活、转移和血管生成。阻断 LPA 1信号传导的小分子可能有益于乳腺癌治疗。设计并合成了苯并咪唑/恶唑/噻唑的新型1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑缀合物作为LPA 1受体抑制剂，并通过乳腺癌细胞（MCF-7）检查了其体外抗癌活性。 ）通过MTT测定。进一步评估了减少 MCF-7 细胞增殖的化合物在 IC 50时对细胞凋亡、迁移和血管生成的影响专注。通过蛋白质印迹和 qRT-PCR 技术分析LPA 1蛋白和基因表达的抑制。此外，分别通过分子相互作用研究和分子轨迹分析预测了配体与蛋白质的相互作用和配体-受体稳定性。化合物BI-4和OX-1表现出不同水平的细胞毒性，IC 50值分别为138μM和83.25μM。AO/EB 染色测定证实，它们能够有效减少迁移和细胞凋亡。此外，这些化合物被发现可以显着降低

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136672
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(benzothiazol-2-ylthio)propionate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2-Benzothiazolylthiomethyl)acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型 LPA1 受体调节剂：三唑和恶二唑类似物的设计、合成、计算机模拟和抗癌研究

  摘要：

  溶血磷脂酸 (LPA) 是一种生物活性信号分子，可激活 LPA 1受体，该受体在乳腺癌中过度表达。这种信号级联促进癌细胞增殖、存活、转移和血管生成。阻断 LPA 1信号传导的小分子可能有益于乳腺癌治疗。设计并合成了苯并咪唑/恶唑/噻唑的新型1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑缀合物作为LPA 1受体抑制剂，并通过乳腺癌细胞（MCF-7）检查了其体外抗癌活性。 ）通过MTT测定。进一步评估了减少 MCF-7 细胞增殖的化合物在 IC 50时对细胞凋亡、迁移和血管生成的影响专注。通过蛋白质印迹和 qRT-PCR 技术分析LPA 1蛋白和基因表达的抑制。此外，分别通过分子相互作用研究和分子轨迹分析预测了配体与蛋白质的相互作用和配体-受体稳定性。化合物BI-4和OX-1表现出不同水平的细胞毒性，IC 50值分别为138μM和83.25μM。AO/EB 染色测定证实，它们能够有效减少迁移和细胞凋亡。此外，这些化合物被发现可以显着降低

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136672