1,3-dineopentyl-2-thioxo-imidazolino[4,5-b]pyridine | 890025-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1,3-dineopentyl-2-thioxo-imidazolino[4,5-b]pyridine
• CAS: 890025-31-7
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃S
• 分子量: 291.461
• InChiKey: BKIBPZQMSJMYKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  22.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dineopentyl-2-thioxo-imidazolino[4,5-b]pyridine 在 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3-dineopentyl-imidazolo[4,5-b]pyridin-2-ylidene 、 1,3-dineopentyl-imidazolino[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  带芳基的N-杂环卡宾：1,3-二烯戊基萘[2,3-d]咪唑-2-亚基：合成，KOH加成产物，过渡金属配合物和芳构效应。

  摘要：

  两个新颖的带电荷的N-杂环卡宾（NHC）分别是1,3-二烯戊基萘[2,3-d]咪唑-2-亚基和1,3-二烯戊基-2-ylido-咪唑并[4,5-b]吡啶通过用钾还原相应的硫酮获得前者，前者还通过在THF中使用过量的KH使相应的萘并咪唑六氟磷酸盐去质子化。等摩尔量的KH的使用提供了这种NHC与KOH的出乎意料的形式加成产物。加合物的X射线晶体结构分析提供了被两个THF分子稳定的扭曲的四聚N-杂环醇盐的证据。在C（6）D（6）中，化合物发生歧化。合成了新型萘并咪唑-2-亚烷基的过渡金属配合物[（NHC）AgCl]，[（NHC）Rh（cod）Cl]和（E）-[（NHC）（2）PdCl（2）]。X射线晶体结构以及（1）H和（13）C NMR光谱数据提供了详细的结构信息。将特征数据与无代数和不同代数的NHC或其复合物的特征数据进行比较，可提供有关扩展代数的影响的信息。

  DOI：

  10.1002/chem.200501183
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 N,N'-dineopentyl-2,3-diaminopyridine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以31%的产率得到1,3-dineopentyl-2-thioxo-imidazolino[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  带芳基的N-杂环卡宾：1,3-二烯戊基萘[2,3-d]咪唑-2-亚基：合成，KOH加成产物，过渡金属配合物和芳构效应。

  摘要：

  两个新颖的带电荷的N-杂环卡宾（NHC）分别是1,3-二烯戊基萘[2,3-d]咪唑-2-亚基和1,3-二烯戊基-2-ylido-咪唑并[4,5-b]吡啶通过用钾还原相应的硫酮获得前者，前者还通过在THF中使用过量的KH使相应的萘并咪唑六氟磷酸盐去质子化。等摩尔量的KH的使用提供了这种NHC与KOH的出乎意料的形式加成产物。加合物的X射线晶体结构分析提供了被两个THF分子稳定的扭曲的四聚N-杂环醇盐的证据。在C（6）D（6）中，化合物发生歧化。合成了新型萘并咪唑-2-亚烷基的过渡金属配合物[（NHC）AgCl]，[（NHC）Rh（cod）Cl]和（E）-[（NHC）（2）PdCl（2）]。X射线晶体结构以及（1）H和（13）C NMR光谱数据提供了详细的结构信息。将特征数据与无代数和不同代数的NHC或其复合物的特征数据进行比较，可提供有关扩展代数的影响的信息。

  DOI：

  10.1002/chem.200501183

文献信息

• Anellated N-Heterocyclic Carbenes: 1,3-Dineopentylnaphtho[2,3-d]imidazol-2-ylidene: Synthesis, KOH Addition Product, Transition-Metal Complexes, and Anellation Effects
  作者：Shanmuganathan Saravanakumar、Anca I. Oprea、Markus K. Kindermann、Peter G. Jones、Joachim Heinicke

  DOI：10.1002/chem.200501183

  日期：2006.4.3

  Two novel anellated N-heterocyclic carbenes (NHC), 1,3-dineopentylnaphtho[2,3-d]imidazol-2-ylidene, and 1,3-dineopentyl-2-ylido-imidazolo[4,5-b]pyridine were obtained by reduction of the respective thiones with potassium, the former also by deprotonation of the corresponding naphthimidazolium hexafluorophosphate by using excess KH in THF. The use of equimolar amounts of KH provided an unexpected formal

  两个新颖的带电荷的N-杂环卡宾（NHC）分别是1,3-二烯戊基萘[2,3-d]咪唑-2-亚基和1,3-二烯戊基-2-ylido-咪唑并[4,5-b]吡啶通过用钾还原相应的硫酮获得前者，前者还通过在THF中使用过量的KH使相应的萘并咪唑六氟磷酸盐去质子化。等摩尔量的KH的使用提供了这种NHC与KOH的出乎意料的形式加成产物。加合物的X射线晶体结构分析提供了被两个THF分子稳定的扭曲的四聚N-杂环醇盐的证据。在C（6）D（6）中，化合物发生歧化。合成了新型萘并咪唑-2-亚烷基的过渡金属配合物[（NHC）AgCl]，[（NHC）Rh（cod）Cl]和（E）-[（NHC）（2）PdCl（2）]。X射线晶体结构以及（1）H和（13）C NMR光谱数据提供了详细的结构信息。将特征数据与无代数和不同代数的NHC或其复合物的特征数据进行比较，可提供有关扩展代数的影响的信息。