3β,5-dihydroxy-5α-cholesta-7,9(11)-diene-6-one | 133565-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,5-dihydroxy-5α-cholesta-7,9(11)-diene-6-one
• 英文别名: 3,5-dihydroxycholest-7-en-6-one；DHCDO；3β,5α-dihydroxycholesta-7,9(11)-dien-6-one；3beta,5alpha-Dihydroxycholesta-7,9(11)-dien-6-one；(3S,5R,10R,13R,14R,17R)-3,5-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,12,14,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 133565-76-1
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃
• 分子量: 414.629
• InChiKey: AOSNBLFAXVTNOJ-PJEZMQEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,5-dihydroxy-5α-cholesta-7,9(11)-diene-6-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以70 mg的产率得到9α,11α-epoxy-3β,5-dihydroxy-5α-cholest-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  海洋环氧甾醇9α，11α-环氧5α-胆甾7-烯-3β，5,6β-三醇的合成。

  摘要：

  9 alpha，11 alpha-epoxy-5 alpha-cholest-7-ene-3 beta，5,6 beta-triol（1）的合成，这是一种高度氧化的海洋甾醇，在核中含有9,11-环氧部分，描述。环氧甾醇1由cholesta-5,7-dien-3 beta-ol合成。用间氯过苯甲酸氧化该甾醇，然后水解和乙酰化，得到5α-胆甾-7-烯-3β，5，6-α-三醇3，6-二乙酸酯（2）。用乙酸汞将二乙酸酯2脱氢，然后用二氧化锰氧化，再用间氯过苯甲酸环氧化，得到9 alpha，11 alpha-epoxy-3 beta，5-dihydroxy-5 alpha-cholest-7-en-6-一（5）。用氢化铝锂还原5得到所需的化合物1。所有合成中间体的结构通过1 H和13 C核磁共振（NMR）光谱法确认。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90066-5
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholesta-7,9(11)-diene-3β,5,6α-triol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以76.1 mg的产率得到3β,5-dihydroxy-5α-cholesta-7,9(11)-diene-6-one
  参考文献：
  名称：

  海洋环氧甾醇9α，11α-环氧5α-胆甾7-烯-3β，5,6β-三醇的合成。

  摘要：

  9 alpha，11 alpha-epoxy-5 alpha-cholest-7-ene-3 beta，5,6 beta-triol（1）的合成，这是一种高度氧化的海洋甾醇，在核中含有9,11-环氧部分，描述。环氧甾醇1由cholesta-5,7-dien-3 beta-ol合成。用间氯过苯甲酸氧化该甾醇，然后水解和乙酰化，得到5α-胆甾-7-烯-3β，5，6-α-三醇3，6-二乙酸酯（2）。用乙酸汞将二乙酸酯2脱氢，然后用二氧化锰氧化，再用间氯过苯甲酸环氧化，得到9 alpha，11 alpha-epoxy-3 beta，5-dihydroxy-5 alpha-cholest-7-en-6-一（5）。用氢化铝锂还原5得到所需的化合物1。所有合成中间体的结构通过1 H和13 C核磁共振（NMR）光谱法确认。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90066-5

文献信息

• Reactivities and Products of Free Radical Oxidation of Cholestadienols
  作者：Libin Xu、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/ja5011674

  日期：2014.4.9

  them, dienols leading to the formation of the pentadienyl radical in ring B (termed endo-B) of the sterol are more reactive than those leading to the pentadienyl radical spanning rings B and C (termed exo-B). By comparing the oxysterol profile formed from 7-DHC and those formed from 8-DHC and 5,8(14)-dienol, products formed from abstraction of the hydrogen atoms at C-9 and C-14 (H-9 or H-14 mechanism)

  7-脱氢胆固醇 (7-DHC) 是迄今为止报道的最易氧化的脂质分子，自由基过氧化的传播速率常数是胆固醇的 200 倍。为了更好地理解 7-DHC 的高反应性并阐明反应机理，我们合成了共轭和跳过的非共轭胆甾二烯醇，它们会产生 7-DHC 过氧化形成的两种假定的戊二烯基自由基中间体之一。额外的二烯醇包括 6,8(9)-二烯醇、5,8(14)-二烯醇、6,8(14)-二烯醇和生物学上重要的 8-脱氢胆固醇 (8-DHC; 5,8(9)-二烯醇）。我们发现所有二烯醇的反应性都明显（至少是胆固醇的 40 倍）。他们之中，导致在甾醇的环 B 中形成戊二烯基（称为内型 B）的二烯醇比导致跨越环 B 和 C 的戊二烯基（称为外型 B）的那些更具反应性。通过比较 7-DHC 和 8-DHC 和 5,8(14)-二烯醇形成的氧甾醇谱，从 C-9 和 C-14（H-9 或 H- 14 机制) 有明显区别。当在良好的氢原子供体