diethyl 2-hydroxyoctylphosphonate | 1190328-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-hydroxyoctylphosphonate
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphoryloctan-2-ol；1-diethoxyphosphoryloctan-2-ol
• CAS: 1190328-27-8
• 化学式: C₁₂H₂₇O₄P
• 分子量: 266.318
• InChiKey: RJGALPVEDOMXFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧辛烷 、 亚磷酸三乙酯 在 aluminium(III) triflate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到diethyl 2-hydroxyoctylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  一锅法高效合成β-羟基膦酸酯：Al（OTf）3催化环氧化物与亚磷酸三乙酯的区域选择性亲核开环反应

  摘要：

  通过将不同类型的环氧化物与Al（OTf）3催化的亚磷酸二/三烷基酯的开环反应，可以高收率生产各种β-羟基膦酸酯。反应以完全的化学和区域选择性进行，得到标题化合物。该方法是一种新的，简单且有效的方法，可通过直接C-P键形成一锅合成β-羟基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.106

文献信息

• Efficient one-pot synthesis of β-hydroxyphosphonates: regioselective nucleophilic ring opening reaction of epoxides with triethyl phosphite catalyzed by Al(OTf)3
  作者：Sara Sobhani、Asieh Vafaee

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.106

  日期：2009.9

  variety of β-hydroxyphosphonates were produced in high yields by ring opening reaction of different types of epoxides with di/trialkyl phosphite esters catalyzed by Al(OTf)3. The reactions proceeded with complete chemo- and regioselectivity to give the title compounds. This method is new, simple and efficient for the one-pot synthesis of β-hydroxyphosphonates via direct C–P bond formation.

  通过将不同类型的环氧化物与Al（OTf）3催化的亚磷酸二/三烷基酯的开环反应，可以高收率生产各种β-羟基膦酸酯。反应以完全的化学和区域选择性进行，得到标题化合物。该方法是一种新的，简单且有效的方法，可通过直接C-P键形成一锅合成β-羟基膦酸酯。