N-(2-羟基乙基)呋喃-2-甲酰胺 | 107973-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(2-羟基乙基)呋喃-2-甲酰胺
• 中文别名: 2-呋喃甲酰胺,N-(2-羟基乙基)-(9CI)
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)furan-2-carboxamide
• CAS: 107973-15-9
• 化学式: C₇H₉NO₃
• mdl: MFCD01612396
• 分子量: 155.153
• InChiKey: XKWFESAEHWOKSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156-158 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟基乙基)呋喃-2-甲酰胺 在 nickel(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 糠酰胺
  参考文献：
  名称：

  由恶唑啉和恶唑烷合成2-芳基和2-杂芳基恶唑

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00575249
• 作为产物：
  描述：

  2-糠酸甲酯 、 C.I.酸性橙108 在 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到N-(2-羟基乙基)呋喃-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  氨基醇对有机碱催化的酯化酰胺化反应

  摘要：

  据报道，用碱介导的方法将未活化的酯与氨基醇酰胺化。描述了催化过程的优化和实例，以40-100％的分离产率提供了产品。

  DOI：

  10.1021/ol400987p

文献信息

• Amidation of Esters with Amino Alcohols Using Organobase Catalysis
  作者：Nicola Caldwell、Peter S. Campbell、Craig Jamieson、Frances Potjewyd、Iain Simpson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/jo501929c

  日期：2014.10.3

  the base-mediated amidation of unactivated esters with amino alcohol derivatives is reported. Investigations into mechanistic aspects of the process indicate that the reaction involves an initial transesterification, followed by an intramolecular rearrangement. The reaction is highly general in nature and can be extended to include the synthesis of oxazolidinone systems through use of dimethyl carbonate

  报道了一种催化方案，用于未活化的酯与氨基醇衍生物的碱介导的酰胺化。对过程的机械方面的研究表明，该反应涉及初始的酯交换反应，然后是分子内的重排。该反应本质上是高度通用的，并且可以扩展至包括通过使用碳酸二甲酯合成恶唑烷酮系统。
• A Facile Synthesis of 2-Oxazolines via Dehydrative Cyclization Promoted by Triflic Acid
  作者：Tao Yang、Chengjie Huang、Jingyang Jia、Fan Wu、Feng Ni

  DOI：10.3390/molecules27249042

  日期：——

  oxazoline production. Herein, we report a triflic acid (TfOH)-promoted dehydrative cyclization of N-(2-hydroxyethyl)amides for synthesizing 2-oxazolines. This reaction tolerates various functional groups and generates water as the only byproduct. This method affords oxazoline with inversion of α-hydroxyl stereochemistry, suggesting that alcohol is activated as a leaving group under these conditions

  2-恶唑啉是许多天然产物、药物和功能共聚物中的常见部分。目前合成2-恶唑啉的方法主要依靠化学计量脱水剂或特定催化剂促进的催化脱水。这些条件要么产生化学计量的废物，要么需要强制共沸回流条件。因此，促进脱水环化同时不产生副产物的实用且稳健的方法将对恶唑啉生产具有吸引力。在此，我们报告了三氟甲磺酸 (TfOH) 促进的 N-(2-羟乙基) 酰胺脱水环化合成 2-恶唑啉。该反应容忍各种官能团并产生水作为唯一的副产物。该方法提供了 α-羟基立体化学反转的恶唑啉，表明在这些条件下酒精作为离去基团被激活。此外，还提供了直接从羧酸和氨基醇合成 2-恶唑啉的一锅法合成方案。
• ALDIMINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOSTIK SA

  公开号：EP3838891A1

  公开（公告）日：2021-06-23

  La présente invention concerne des composé ayant l'une des formules (I) ou (II) suivantes : ainsi que leurs utilisations.

  本发明涉及具有下式（I）或（II）之一的化合物： 的化合物及其用途。
• Manganese(II)-Catalyzed Esterification of N-β-Hydroxyethyl­amides
  作者：Kazushi Mashima、Yuji Nishii、Shoko Akiyama、Yusuke Kita

  DOI：10.1055/s-0034-1380428

  日期：——

  A catalyst system of manganese with 2,2-bipyridine for amide alcoholysis of N-beta-hydroxyethylamides is described. This protocol enabled selective cleavage of the amide bond through a mechanism involving sequential N,O-acyl rearrangement and transesterification.
• VLAHOV, ANTONIJA;VOLF, DUSAN, ACTA PHARM. JUGOSL., 39,(1989) N, C. 97-104
  作者：VLAHOV, ANTONIJA、VOLF, DUSAN

  DOI：——

  日期：——