(E)-methyl 3-(4-phenoxyphenyl)acrylate | 1089303-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4-phenoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-phenoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1089303-97-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: IKUJXQVPFHNUET-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-phenoxyphenyl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 甲酸铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (3R,4S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-(4-phenoxyphenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-芳基吡咯烷作为一类新型口服有效抗疟药。第 1 部分：4-芳基-N-苄基吡咯烷-3-甲酰胺的评价。

  摘要：

  鉴定具有抗疟功效的新型化学型对于对抗对当前抗疟药物产生耐药性的疟原虫物种的增加至关重要。我们使用混合靶标表型方法来识别和评估疟疾的新化学型。在我们在公开的表型抗疟数据库中寻找类似药物的天冬氨酸蛋白酶抑制剂时，我们发现了 GNF-Pf-4691，一种 4-芳基-N-苄基吡咯烷-3-甲酰胺，其结构让人想起已知的天冬氨酸蛋白酶抑制剂。对两个末端芳环的广泛分析揭示了结构-活性关系，其中在苄基位置上允许相对较少的取代基，但3-芳基位置允许一系列疏水基团和一些杂环。经过这项努力，我们确定 (+)-54b (CWHM-1008) 为先导化合物。54b对药物敏感的恶性疟原虫3D7和耐药的Dd2菌株的EC50值分别为46和21 nM。此外，54b 在小鼠中的半衰期较长（4.4 小时），并且口服对疟疾小鼠模型有效（每日一次；ED99 ∼ 30 mg/kg/天）。因此，4-芳基-N-苄基吡咯烷-3-甲酰胺化学型

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01972
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯甲醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-methyl 3-(4-phenoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  4-芳基吡咯烷作为一类新型口服有效抗疟药。第 1 部分：4-芳基-N-苄基吡咯烷-3-甲酰胺的评价。

  摘要：

  鉴定具有抗疟功效的新型化学型对于对抗对当前抗疟药物产生耐药性的疟原虫物种的增加至关重要。我们使用混合靶标表型方法来识别和评估疟疾的新化学型。在我们在公开的表型抗疟数据库中寻找类似药物的天冬氨酸蛋白酶抑制剂时，我们发现了 GNF-Pf-4691，一种 4-芳基-N-苄基吡咯烷-3-甲酰胺，其结构让人想起已知的天冬氨酸蛋白酶抑制剂。对两个末端芳环的广泛分析揭示了结构-活性关系，其中在苄基位置上允许相对较少的取代基，但3-芳基位置允许一系列疏水基团和一些杂环。经过这项努力，我们确定 (+)-54b (CWHM-1008) 为先导化合物。54b对药物敏感的恶性疟原虫3D7和耐药的Dd2菌株的EC50值分别为46和21 nM。此外，54b 在小鼠中的半衰期较长（4.4 小时），并且口服对疟疾小鼠模型有效（每日一次；ED99 ∼ 30 mg/kg/天）。因此，4-芳基-N-苄基吡咯烷-3-甲酰胺化学型

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01972

文献信息

• PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AS DAG-LIPASE INHIBITORS
  申请人：Universiteit Leiden

  公开号：EP3095787A1

  公开（公告）日：2016-11-23

  The present invention relates to novel compounds which are highly selective inhibitors of diacylglycerol lipase α and β. These compounds are suitable for the treatment or prevention of disorders associated with, accompanied by or caused by increased 2-arachidonoylglycerol levels. Diacylglycerol lipase-α (alternative name: Sn1-specific diacylglycerol hydrolase a; DAGL-α) and -β are enzymes responsible for the biosynthesis of the endocannabinoid 2-arachidonoylglycerol. Selective and reversible inhibitors are required to study the function of DAGLs in neuronal cells in an acute and temporal fashion. The inventive ompounds are in particular suitable for the treatment of neurodegenerative diseases, inflammatory diseases, drug abuse and impaired energy balance, such as obesity.

  这项发明涉及一种新型化合物，它们是高选择性的二酰甘油脂酶α和β的抑制剂。这些化合物适用于治疗或预防与增加2-花生四烯酰基甘油水平相关、伴随或由此引起的疾病。二酰甘油脂酶-α（另一名称：Sn1特异性二酰甘油水解酶a；DAGL-α）和-β是负责内源大麻素2-花生四烯酰基甘油的生物合成的酶。需要选择性和可逆的抑制剂来研究神经细胞中DAGLs的功能，以一种急性和暂时的方式。这些创新的化合物特别适用于治疗神经退行性疾病、炎症性疾病、药物滥用和受损的能量平衡，如肥胖症。
• METHODS OF TREATMENT USING ARYLCYCLOPROPYLAMINE COMPOUNDS
  申请人：Duke University

  公开号：US20130178520A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Described herein are methods of treating Parkinson's disease using arylcyclopropylamine compounds.

  本文描述了使用芳基环丙胺化合物治疗帕金森病的方法。
• ARYLCYCLOPROPYLAMINES AND METHODS OF USE
  申请人：McCafferty Dewey G.

  公开号：US20100324147A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Described herein are arylcyclopropylamine compounds that may inhibit enzymes comprising an amine oxidase domain, such as LSD1, MAO A and/or MAO B.

  本文描述了可能抑制含有胺氧化酶结构域的酶的芳基环丙胺化合物，如LSD1、MAO A和/或MAO B。
• [EN] BENZENE, PYRIDINE, NAPHTALENE OR BENZOPHENONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF SQUALENE SYNTHETASE AND PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE<br/>[FR] DERIVES DE BENZENE, PYRIDINE, NAPHTALENE OU BENZOPHENONE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA SQUALENE SYNTHETASE ET DE LA PROTEINE FARNESYLTRANSFERASE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1996034851A1

  公开（公告）日：1996-11-07

  (EN) The present invention provides a compound of formula (I), (II), (III) or (IV), processes for the preparation of the compounds of the invention, intermediates useful in these processes, a pharmaceutical composition, and methods of using the compounds of the invention.(FR) La présente invention se rapporte à des composés de la formule (I), (II), (III) ou (IV), aux procédés de préparation de ces composés, aux intermédiaires utilisés dans ces procédés, à une composition pharmaceutique et aux procédés d'utilisation de ces composés.

  该发明提供了公式（I），（II），（III）或（IV）的化合物，制备该发明化合物的方法，这些方法中有用的中间体，制药组合物以及使用该发明化合物的方法。
• Auto-Tandem Copper-Catalyzed Carboxylation of Undirected Alkenyl C–H Bonds with CO₂ by Harnessing β-Hydride Elimination
  作者：Harekrishna Sahoo、Liang Zhang、Jianhua Cheng、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.2c10754

  日期：2022.12.28

  The exploration into challenging scenarios of the application of elementary reactions offers excellent opportunities for the development of unique transformations under organometallic catalysis. As a ubiquitous reaction of metal alkyl complexes, β-hydride elimination plays a crucial role in a number of important catalytic transformations. However, its functions in these catalytic cycles are limited

  对基本反应应用的挑战性场景的探索为在有机金属催化下发展独特的转化提供了极好的机会。作为金属烷基配合物的普遍反应，β-氢化物消除在许多重要的催化转化中起着至关重要的作用。然而，它在这些催化循环中的功能仅限于释放烯烃产物或通过进一步迁移插入产生异构化中间体。在此，我们报道了 β-氢化物消除的精确操作能够实现自动串联铜催化，用于无向烯基 C-H 键与 CO 2的羧化。在这种转化中，促进了烷基铜中间体的 β-氢化物消除，同时它与 CO 反应2被压制。生成的氢化铜反过来与 CO 2反应，提供多任务催化剂的途径，这使得 C-H 键在两个机械上不同的催化循环中串联硼化/羧化。