2-{(2S,3R,4R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-methylhexyl}-4-[(E)-2-iodovinyl]oxazole | 1404078-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-{(2S,3R,4R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-methylhexyl}-4-[(E)-2-iodovinyl]oxazole
• 英文别名: (3S)-3-[(E,2R)-4-[2-[(2S,3R,4R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylhexyl]-1,3-oxazol-4-yl]-2-hydroxybut-3-enyl]-8-hydroxy-7-[(2S)-2-methylbutyl]-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 1404078-83-6
• 化学式: C₄₂H₆₁NO₈Si
• 分子量: 736.034
• InChiKey: XDIUVRSABDYWJI-MEGAALOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.09
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(2S,3R,4R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-methylhexyl}-4-[(E)-2-iodovinyl]oxazole 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 mercury(II) cyanide 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 noricumazole B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of noricumazole B establishes d-arabinose as glycan unit

  摘要：

  实现了粘细菌次生代谢产物诺瑞克唑 B 的全合成。其确定聚糖部分为D-α-阿拉伯糖苷。

  DOI：

  10.1039/c2ob26256h
• 作为产物：
  描述：

  2-{(2S,3R,4R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-methylhexyl}-4-[(E)-2-iodovinyl]oxazole 在 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-{(2S,3R,4R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-methylhexyl}-4-[(E)-2-iodovinyl]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of noricumazole B establishes d-arabinose as glycan unit

  摘要：

  实现了粘细菌次生代谢产物诺瑞克唑 B 的全合成。其确定聚糖部分为D-α-阿拉伯糖苷。

  DOI：

  10.1039/c2ob26256h