7α,8α-epoxycholestan-3β-ol | 30419-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α,8α-epoxycholestan-3β-ol
• 英文别名: Cholestanol 7alpha,8alpha-epoxide；(1R,3R,5R,7S,10S,11R,14R,15R,18R)-10,14-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2-oxapentacyclo[9.7.0.01,3.05,10.014,18]octadecan-7-ol
• CAS: 30419-40-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: JUEGMZBKIWIYAP-JGSBZTSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5α-cholest-7-ene-3β-ol acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7α,8α-epoxycholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Eguchi, Sanae; Yamaguchi, Sanae; Furuya, Mitsuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 8, p. 2813 - 2818

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of 7-Dehydrocholesterol to 7-Ketocholesterol Is Catalyzed by Human Cytochrome P450 7A1 and Occurs by Direct Oxidation without an Epoxide Intermediate
  作者：Raku Shinkyo、Libin Xu、Keri A. Tallman、Qian Cheng、Ned A. Porter、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1074/jbc.m111.282434

  日期：2011.9

  this compound have been identified, with cholesterol being the presumed precursor. Although routes for formation of the 7-keto compound from cholesterol have been established, we found that 7-dehydrocholesterol (the immediate precursor of cholesterol) is oxidized by P450 7A1 to 7-ketocholesterol (k(cat)/K(m) = 3 x 10(4) m(-1) s(-1)). P450 7A1 converted lathosterol (Delta(5)-dihydro-7-dehydrocholesterol)

  7-Ketocholesterol 是一种生物活性甾醇，是一种有效的细胞色素 P450 7A1 竞争性抑制剂，在肝细胞中具有毒性。这种化合物的多种来源已被确定，胆固醇是推测的前体。尽管已经建立了从胆固醇形成 7-酮化合物的途径，但我们发现 7-脱氢胆固醇（胆固醇的直接前体）被 P450 7A1 氧化为 7-酮胆固醇（k(cat)/K(m) = 3 x 10(4) m(-1) s(-1))。P450 7A1 将 Lathosterol (Delta(5)-dihydro-7-dehydrocholesterol) 转化为 7-keto 和 7alpha,8alpha-epoxide 产物的混合物（~1:2 比例）​​，环氧化物不会重排为酮。7-脱氢胆固醇的氧化主要形成7-酮胆固醇，7α,8α-环氧化物仅作为次要产物；合成的环氧化物在 P450 7A1 存在下是稳定的。7-脱氢胆固醇氧化为 7-酮胆固醇的机制被认为涉及