(2S,3R)-3-hydroxy-N-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropan-1-amine | 492434-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3R)-3-hydroxy-N-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropan-1-amine
• 英文别名: (1R,2S)-3-(methylamino)-2-(naphthalen-2-yl)-1-phenylpropan-1-ol；(2S,3R)-N-methyl-3-hydroxy-2-(2'-naphthyl)-3-phenylpropylamine；(1R,2S)-3-(methylamino)-2-naphthalen-2-yl-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 492434-60-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: RSZGIFQDUIROGN-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxy-N-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropan-1-amine 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S)-3-chloro-N-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITING NEUROTRANSMITTER REUPTAKE
  [FR] INHIBITION DU RECAPTAGE DE NEUROTRANSMETTEURS

  摘要：

  公开号：

  WO2014159251A3
• 作为产物：
  描述：

  N-((2S,3R)-3-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 在 萘 、 sodium 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以89%的产率得到(2S,3R)-3-hydroxy-N-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过不对称催化立体选择性合成 β-羟基烯胺、氨基环丙烷和 1,3-氨基醇

  摘要：

  介绍了催化不对称制备富含对映体的 β-羟基 (E)-烯胺和氨基环丙烷的串联方法。还概述了对映体富集的 (E)-三取代羟基烯胺的非对映选择性氢化以生成 1,2-二取代-1,3-氨基醇。这些方法是通过 N-甲苯磺酰基取代的 ynamides 与二乙基硼烷的高度区域选择性硼氢化反应开始的，以生成 β-氨基烯基硼烷。原位硼-锌金属转移生成β-氨基烯基锌试剂。这些官能化的乙烯基锌中间体随后在衍生自富含对映体的氨基醇（吗啉代异龙脑，MIB）的催化剂存在下加入到醛中。该催化剂促进高度对映选择性 CC 键的形成，以良好的分离产率 (68-86%) 提供 β-羟基烯胺，对映选择性为 54-98%。中间体 β-烷氧基烯胺锌可以进行串联环丙烷化，以一锅法得到具有三个连续立体中心的氨基环丙基甲醇，产率高（72-82%），对映选择性为 76-94%，>20:1非对映体比率。分离的富含对映体的 β-羟基烯胺在 Pd/C

  DOI：

  10.1021/ja105435y

文献信息

• Amine compounds and inhibiting neurotransmitter reuptake
  申请人：——

  公开号：US20030027869A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  The invention relates to amine compounds as well as methods and materials involved in modulating neurotransmitter reuptake. Specifically, the invention provides amine compounds, methods for synthesizing amine compounds, and methods for inhibiting neurotransmitter reuptake.

  该发明涉及胺化合物以及调节神经递质再摄取所涉及的方法和材料。具体而言，该发明提供胺化合物、合成胺化合物的方法，以及抑制神经递质再摄取的方法。
• INHIBITING NEUROTRANSMITTER REUPTAKE
  申请人：Richelson Elliott

  公开号：US20100280127A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  This document relates to compounds as well as methods and materials involved in modulating neurotransmitter reuptake. For example, compounds, methods for synthesizing compounds, and methods for inhibiting neurotransmitter reuptake are provided.

  本文件涉及化合物以及调节神经递质再摄取所涉及的方法和材料。例如，提供了化合物、合成化合物的方法以及抑制神经递质再摄取的方法。
• Inhibiting neurotransmitter reuptake
  申请人：Richelson Elliott

  公开号：US08507500B2

  公开（公告）日：2013-08-13

  This document relates to compounds as well as methods and materials involved in modulating neurotransmitter reuptake. For example, compounds, methods for synthesizing compounds, and methods for inhibiting neurotransmitter reuptake are provided.

  这份文件涉及到化合物、调节神经递质再摄取的方法和材料。例如，提供了化合物、合成化合物的方法，以及抑制神经递质再摄取的方法。
• AMINE COMPOUNDS AND INHIBITING NEUROTRANSMITTER REUPTAKE
  申请人：Richelson Elliott

  公开号：US20070197662A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention relates to amine compounds as well as methods and materials involved in modulating neurotransmitter reuptake. Specifically, the invention provides amine compounds, methods for synthesizing amine compounds, and methods for inhibiting neurotransmitter reuptake.
• US6700018B2
  申请人：——

  公开号：US6700018B2

  公开（公告）日：2004-03-02