trans-2-butenyl thioacetate | 129120-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2-butenyl thioacetate
• 英文别名: S-trans-2-butenyl thioacetate；trans-1-Acetylmercapto-buten-(2)；thioacetic acid S-but-2t-enyl ester；Thioessigsaeure-S-but-2t-enylester；s-(e)-2-Butenyl thioacetate；S-[(E)-but-2-enyl] ethanethioate
• CAS: 129120-36-1
• 化学式: C₆H₁₀OS
• 分子量: 130.211
• InChiKey: XCZMKVSTLKAKNT-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-butenyl thioacetate 在 盐酸 、 水 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到trans-di(but-2-enyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  一系列不饱和二硫化物对A549肺癌细胞抗癌活性的合成和初步评估†

  摘要：

  我们从有机醇开始，通过多步反应合成了一系列小的对称不饱和二硫化物，并进行了初步测试，以评估这些化合物对A549肺癌细胞生存力的影响。大蒜来源的天然化合物二烯丙基二硫化物，以其抗癌活性而闻名，在本研究中被用作主要化合物。我们合成了五个具有不同碳链长度和双键不同位置的DADS类似物。两种类似物在体外表现出有希望的抗肿瘤活性，而烯丙基双键似乎不是主要驱动力。

  DOI：

  10.1039/c8md00503f
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-butenyl mesylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到trans-2-butenyl thioacetate
  参考文献：
  名称：

  在水中高效合成有机硫代乙酸酯

  摘要：

  硫代乙酸盐作为硫醇的前体是合成其他有机硫化合物的有趣起点。本文中，我们提出一种简单，有效和快速的方法，以水为溶剂获得有机硫代乙酸盐。考虑到过去几十年来对环境友好的合成方法的高度重视，我们证明了硫代乙酸根阴离子作为亲核试剂在水性介质中进行亲核取代反应的作用和强度。使用碳酸钾作为安全和温和的碱，在pH控制下进行反应以防止甲磺酸酯原料分解。简单的后处理即可获得具有优异收率和可接受纯度的产品。

  DOI：

  10.1039/c8ob01896k

文献信息

• <b>Organic Sulfur Compounds. VIII. Addition of Thiols to Conjugated Diolefins</b>
  作者：Alexis A. Oswald、Karl. Griesbaum、Warren A. Thaler、B. E. Hudson

  DOI：10.1021/ja00879a020

  日期：1962.10
• Thiolesters and their preparation
  申请人：PHILLIPS PETROLEUM CO

  公开号：US02626279A1

  公开（公告）日：1953-01-20
• VERFAHREN ZUR ERFASSUNG VON GERÜCHEN
  申请人：paragon AG

  公开号：EP1565740B1

  公开（公告）日：2008-10-08
• NOVEL WATER-SOLUBLE NANOCRYSTALS COMPRISING A LOW MOLECULAR WEIGHT COATING REAGENT, AND METHODS OF PREPARING THE SAME
  申请人：Agency for Science, Technology and Research

  公开号：EP1883820A1

  公开（公告）日：2008-02-06
• NOVEL WATER-SOLUBLE NANOCRYSTALS COMPRISING A POLYMERIC COATING REAGENT, AND METHODS OF PREPARING THE SAME
  申请人：Han Mingyong

  公开号：US20090098663A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Disclosed is a water soluble nanocrystal comprising a nanocrystal core comprising at least one metal M1 selected from an element of main group II, subgroup VIIA, subgroup VIIIA, subgroup IB, subgroup IIB, main group III or main group IV of the periodic system of the elements (PSE), at least one element A selected from main group V or main group VI of the PSE, a capping reagent attached to the surface of the core of the nanocrystal, and a water soluble polymer covalently coupled with the capping reagent to form a water soluble polymer shell over the nanocrystal core. Also disclosed are compositions comprising such nanocrystals and uses of such nanocrystals.