(5-chloro-3-p-tolyl-pyridin-2-yl)-methyl-amine | 823202-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (5-chloro-3-p-tolyl-pyridin-2-yl)-methyl-amine
• 英文别名: 5-Chloro-N-methyl-3-(4-methylphenyl)pyridin-2-amine；5-chloro-N-methyl-3-(4-methylphenyl)pyridin-2-amine
• CAS: 823202-03-5
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂
• 分子量: 232.713
• InChiKey: ZVJQNYZAHKHNKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromo-5-chloro-pyridin-2-yl)-N-methyl-carbamic acid p-tolyl ester 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 以63%的产率得到(5-chloro-3-p-tolyl-pyridin-2-yl)-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Unusual Approach to 3-Aryl-2-aminopyridines through a Radical Mechanism: Synthesis and Theoretical Rationale from Quantum Mechanical Calculations

  摘要：

  Tris(trimethylsilyl)silane and azobis(cyclohexanenitrile) promoted the easy intramolecular arylation of aryl bromopyridine carbamates through a radical [1,6] ipso substitution process. These substrates showed a preference for this type of reaction over the alternative [1,7] addition. The results were rationalized by making use of quantum mechanical calculations and computer graphics.

  DOI：

  10.1021/jo102122h

文献信息

• Pyridinium N-2′-pyridylaminide: synthesis of 3-aryl-2-aminopyridines through an intramolecular radical process
  作者：Aránzazu Sánchez、Araceli Núñez、Julio Alvarez-Builla、Carolina Burgos

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.099

  日期：2004.12

  Tris(trimethylsilyl)silane (TTMSS) and azobisisobutironitrile (AIBN) promote the intramolecular heteroarylation of arenesulfonamides with pyridyl radicals under thermal conditions. The arenesulfonamides are easily prepared from pyridinium N-2′-pyridylaminide. The heteroarylation process involves pyridyl radical cyclization and ipso substitution.

  三（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMSS）和偶氮二异丁腈（AIBN）在热条件下促进芳族磺酰胺与吡啶基的分子内杂芳基化。芳族磺酰胺很容易从吡啶鎓N -2'-吡啶酰胺制备。杂芳基化过程涉及吡啶基自由基环化和ipso取代。