2-phenylthio-1,4-butanediol | 110211-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenylthio-1,4-butanediol
• 英文别名: 2-phenylthiobutane-1,4-diol；2-phenylthio-1,4-butanol；2-phenylsulfanylbutane-1,4-diol
• CAS: 110211-09-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• 分子量: 198.286
• InChiKey: PHRYYCNCCSEDRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylthio-1,4-butanediol 在 吡啶 、 双氧水 、 ortho-tungstic acid 作用下， 生成 Methanesulfonic acid 2-benzenesulfonyl-4-methanesulfonyloxy-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Potential bis-alkylating agents for cancer chemotherapy. Approaches to the synthesis of 2-sulfonyl-1,4-bis(dimethanesulfonoxy)butanes

  摘要：

  Three general methods for the synthesis of derivatives of the bis-alkylating agent, myleran [1,4-bis(methane-sulfonoxy)butane (1)], are presented. These derivatives contain a lipophilic group attached to the 2 position of 1,4-bis(methanesulfonoxy)butane by means of a sulfonyl function. As examples of the scope of the methods, the synthesis of seven such derivatives (12a-g) is presented. All seven were inactive against L1210 and P388 leukemia in the mouse.

  DOI：

  10.1021/jm00209a017
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenylsulfanyl-succinic acid dicyclohexyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-phenylthio-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  噻吩酚与马来酸酯的不对称迈克尔加成

  摘要：

  (S)-(-)-苯基硫代琥珀酸二异丙酯（81% 光学纯度）是在催化量的辛可宁存在下通过苯硫酚与马来酸二异丙酯的不对称迈克尔加成以 95% 的产率制备的。如此制备的琥珀酸酯在没有外消旋化的情况下转化为(R)-(+)-3,4-环氧-1-丁醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.363

文献信息

• Regioselective hydroxysulphenylation of derivatives of allylicalcohols and amines
  作者：Zakaria K M Abd El Samii、Mohamed I Al Ashmawy、John M Mellor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85193-x

  日期：1986.1

  Reaction of manganic acetate with diphenyidisulplilde in dichloromethane-trifluoroacetic acid in the presence of allylic esters or amides of allylamine gives trifluoroacetoxysulphides and hence by ready hydrolysis vicinal hydroxysulphides. The regiochemical outcome can be controlled by selection of either an acetyl- or trifluoroacetyl derivative.

  在烯丙基胺的烯丙基酯或酰胺的存在下，乙酸锰与二苯甲二硫在二氯甲烷-三氟乙酸中的反应产生三氟乙酰氧基硫化物，并因此通过易水解的邻位羟基硫化物进行反应。可以通过选择乙酰基或三氟乙酰基衍生物来控制区域化学结果。
• Asymmetric 1,4-additions to 5-alkoxy-2(5h)-furanones
  作者：Ben L. Feringa、Ben De Lange

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86092-0

  日期：1988.1

  The synthesis of enantiomerically pure 5-menthyloxy-2(5H)-furanones is described as well as the diastereoselective 1,4-addition of thiols to these butenolides to yield new homochiral C4-synthons. Kinetic resolution of 5-methoxy-2(5H)-furanone, with an enantiomeric excess of 13%, was achieved by cinchonidine catalyzed thiophenol addition.

  描述了对映体纯的5-薄荷基氧基-2（5H）-呋喃酮的合成，以及对这些丁烯内酯进行非对映选择性的1,4-加成硫醇以生成新的同手性C4-合成子。通过辛可尼定催化的苯硫酚加成反应，可实现对映体过量13％的5-甲氧基-2（5H）-呋喃酮的动力学拆分。
• Samii, Zakaria K. M. Abd El; Ashmawy, Mohamed I. Al; Mellor, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2509 - 2516
  作者：Samii, Zakaria K. M. Abd El、Ashmawy, Mohamed I. Al、Mellor, John M.

  DOI：——

  日期：——
• HIROYUKI, YAMASHITA, CHEM. LETT., 1985, N 3, 363-366
  作者：HIROYUKI, YAMASHITA

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：MUKOYAMA MITSUAKI、 YAMASITA XIROYUKI

  DOI：——

  日期：——