(E)-Diethyl 3-fluoro-3-phenyl-1-propenylphosphonate | 79158-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-Diethyl 3-fluoro-3-phenyl-1-propenylphosphonate
• 英文别名: diethyl (E)-3-fluoro-3-phenyl-1-enylphosphonate；[(E)-3-diethoxyphosphoryl-1-fluoroprop-2-enyl]benzene
• CAS: 79158-08-0
• 化学式: C₁₃H₁₈FO₃P
• 分子量: 272.256
• InChiKey: ADPJYQGJFUXABW-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Diethyl 3-fluoro-3-phenyl-1-propenylphosphonate 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到(Z)-Diethyl 3-fluoro-3-phenyl-2-propenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用（E）-γ-氟乙烯基膦酸酯的碱促进解偶联反应可有效合成（Z）-γ-氟代烯丙基膦酸酯，及其作为含氟烯烃的结构单元的效用

  摘要：

  描述了一种以α，β-不饱和醛为原料的γ-氟代烯丙基膦酸酯的三步合成法。在KF存在下用亚磷酸二乙酯处理得到α-羟基烯丙基膦酸酯，收率极好。DAST脱氧氟化通过S N 2'机制产生相应的γ-氟乙烯基膦酸酯，最后，碱促进的双键迁移导致所需的γ-氟代烯丙基膦酸酯。γ-氟代烯丙基膦酸酯是合成氟烯烃的有用组成部分。一项探索性研究得出了（Z）-二乙基1-苄基-3-氟-2-丁烯基膦酸酯和（Z）-二乙基1,3-二氟-2-己烯基膦酸酯的优异产率。LiN（TMS）2处理（E）3-氟-2-己烯基膦酸二乙酯和苯甲醛在THF导致优先形成的顺式- （ż） -二乙基-3-氟-1-（羟基苄基）-2- butenylphosphonate。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00244-4
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-hydroxy-3-phenyl-2-propenylphosphonate 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(E)-Diethyl 3-fluoro-3-phenyl-1-propenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用（E）-γ-氟乙烯基膦酸酯的碱促进解偶联反应可有效合成（Z）-γ-氟代烯丙基膦酸酯，及其作为含氟烯烃的结构单元的效用

  摘要：

  描述了一种以α，β-不饱和醛为原料的γ-氟代烯丙基膦酸酯的三步合成法。在KF存在下用亚磷酸二乙酯处理得到α-羟基烯丙基膦酸酯，收率极好。DAST脱氧氟化通过S N 2'机制产生相应的γ-氟乙烯基膦酸酯，最后，碱促进的双键迁移导致所需的γ-氟代烯丙基膦酸酯。γ-氟代烯丙基膦酸酯是合成氟烯烃的有用组成部分。一项探索性研究得出了（Z）-二乙基1-苄基-3-氟-2-丁烯基膦酸酯和（Z）-二乙基1,3-二氟-2-己烯基膦酸酯的优异产率。LiN（TMS）2处理（E）3-氟-2-己烯基膦酸二乙酯和苯甲醛在THF导致优先形成的顺式- （ż） -二乙基-3-氟-1-（羟基苄基）-2- butenylphosphonate。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00244-4

文献信息

• A novel synthesis of α- and γ- fluoroalkylphosphonates
  作者：G. Michael Blackburn、David E. Kent

  DOI：10.1039/c39810000511

  日期：——

  α-Hydroxybenzylphosphonate esters are efficiently converted into α-fluorobenzylphosphonate esters by diethylaminosulphur trifluoride while the corresponding α-hydroxyallyl- and α-hydroxycinnamyl-phosphonates undergo fluorination with allylic re-arrangement; the corresponding phosphonic acids are formed by de-esterification using bromo- or iodotrimethylsilane.

  α-羟基苄基膦酸酯被二乙基氨基硫三氟化物有效地转化为α-氟苄基膦酸酯，而相应的α-羟基烯丙基和α-羟基肉桂基膦酸酯则经烯丙基重排进行氟化。相应的膦酸是通过使用溴代或碘代三甲基硅烷进行酯化反应而形成的。
• Blackburn, G. Michael; Kent, David E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 913 - 918
  作者：Blackburn, G. Michael、Kent, David E.

  DOI：——

  日期：——
• BLACKBURN G. M.; KENT D. E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 6, 913-917
  作者：BLACKBURN G. M.、 KENT D. E.

  DOI：——

  日期：——