(R)-4-(o-tolyl)chroman-2-one | 1252652-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (R)-4-(o-tolyl)chroman-2-one
• 英文别名: (R)-4-(2-methylphenyl)chroman-2-one；(4R)-4-(2-methylphenyl)-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 1252652-55-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: OYUIYSBAJCHTRV-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl((5-methyl-2-(o-tolyl)-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methoxy)silane 在 盐酸 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 、 (1R,4R)-2,5-二苯基二环[2.2.2]辛-2,5-二烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (R)-4-(o-tolyl)chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalysed enantioselective synthesis of 4-arylchroman-2-ones

  摘要：

  铑催化的手性选择性1,4-加成反应：以芳叉型梅尔魏因酸作为受体，有机硼试剂作为供体，方便地合成具有良好至优异手性选择性的4-芳基色满-2-酮。使用硅基保护的二氧硼烷作为供体，在无水条件下有利于实现高产率的产品合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06586f

文献信息

• Copper‐Catalyzed Asymmetric 1,4‐Hydroboration of Coumarins with Pinacolborane: Asymmetric Synthesis of Dihydrocoumarins
  作者：Hyohyun Kim、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/adsc.201000310

  日期：2010.10.9

  An efficient asymmetric addition of pinacolborane to 4-substituted coumarins proceeded with high enantioselectivity in the presence of a copper(I)-QuinoxP complex as a catalyst to produce the corresponding 1,4-hydroboration products. Treatment of the intermediates with electrophiles, without isolation, resulted in enantioenriched dihydrocoumarins. The utility of this protocol was demonstrated in the

  在铜（I）-QuinoxP络合物作为催化剂的存在下，将频哪醇硼烷有效地不对称添加到4-取代的香豆素中，并具有高对映选择性，以生产相应的1,4-氢硼化产物。不经分离用亲电子试剂处理中间体，得到对映体富集的二氢香豆素。在生物活性分子的正式合成中证明了该方案的实用性。
• Palladium Catalyzed Enantioselective Hayashi–Miyaura Reaction for Pharmaceutically Important 4-Aryl-3,4-dihydrocoumarins
  作者：Jixing Lai、Chen Yang、René Csuk、Baoan Song、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04366

  日期：2022.2.18

  The first palladium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to coumarins was successfully established, providing a straightforward asymmetric approach to achieving pharmaceutically important 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins. This methodology features easily accessible and bench-stable ligands, a wide substrate scope, mild conditions, and accommodation of electron-withdrawing arylboronic acids

  成功地建立了第一个钯催化的芳基硼酸不对称加成香豆素，为获得药学上重要的 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins 提供了一种直接的不对称方法。该方法的特点是易于获得和稳定的配体、广泛的底物范围、温和的条件以及吸电子芳基硼酸的适应性。
• Chiral Fe(<scp>ii</scp>) complex catalyzed enantioselective [1,3] O-to-C rearrangement of alkyl vinyl ethers and synthesis of chromanols and beyond
  作者：Lifeng Wang、Pengfei Zhou、Qianchi Lin、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0sc04340k

  日期：——

  A highly efficient enantioselective [1,3] O-to-C rearrangement of racemic vinyl ethers that operates under mild conditions was developed. This method with chiral ferrous complex catalyst provided an efficient access to a wide range of chromanols with high yields and excellent enantioselectivities. In addition, an important urological drug (R)-tolterodine and others were easily obtained after simple

  开发了在温和条件下运行的高效外消旋乙烯基醚的对映体选择性[1,3] O-C重排。使用手性亚铁配合物催化剂的该方法可高效获得各种色酚，产率高且对映选择性优异。另外，通过简单的转化，很容易获得重要的泌尿科药物（R）-托特罗定等。
• Rhodium-catalysed enantioselective synthesis of 4-arylchroman-2-ones
  作者：Joseph C. Allen、Gabriele Kociok-Köhn、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/c1ob06586f

  日期：——

  The rhodium-catalysed enantioselective 1,4-addition of organoboron reagents to arylidene Meldrum's acids as acceptors, allows convenient access to 4-arylchroman-2-ones with good to excellent levels of enantioselectivity. The use of silyl-protected dioxaborinanes as donors was found to be advantageous to achieving good yields of product under anhydrous conditions.

  铑催化的手性选择性1,4-加成反应：以芳叉型梅尔魏因酸作为受体，有机硼试剂作为供体，方便地合成具有良好至优异手性选择性的4-芳基色满-2-酮。使用硅基保护的二氧硼烷作为供体，在无水条件下有利于实现高产率的产品合成。