N-Acetyl-N-trimethylsilyl-p-toluidin | 10416-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-N-trimethylsilyl-p-toluidin
• 英文别名: Trimethylsilylderivat von p-Methylacetanilid；p-Methyl-trimethylsilyl-acetanilid；N-Trimethylsilyl-p-methylacetanilid；N-(4-Methylphenyl)-N-(trimethylsilyl)acetamide；N-(4-methylphenyl)-N-trimethylsilylacetamide
• CAS: 10416-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NOSi
• 分子量: 221.374
• InChiKey: IAFRANOIEVHKQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基氟二甲基硅烷 、 N-Acetyl-N-trimethylsilyl-p-toluidin 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(chlorodimethylsilyl)methyl-N-(4-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-(氯二甲基甲硅烷基)甲基苯胺：合成和结构

  摘要：

  式 RC(O)N(C 6 H 4 X)CH 2 SiMe 2 Cl (R = Me, Ph; X = H, Me, Cl) 的 N-(氯二甲基甲硅烷基)甲基苯胺通过 N-TMS 反应得到-含苯胺与 ClCH 2 Si(Hal)Me 2 (Hal = F, Cl)。根据核磁共振和X射线衍射分析的结果，这些化合物中的硅原子是五配位的。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2022.11.030
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(1-methoxyprop-1-enyloxy)trimethylsilane 、 4-甲基乙酰苯胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-Acetyl-N-trimethylsilyl-p-toluidin
  参考文献：
  名称：

  酮甲基三烷基甲硅烷基缩醛可作为醇，羧酸，硫醇和酰胺的有效甲硅烷基化剂

  摘要：

  与烯酮甲基三烷基甲硅烷基乙缩醛的甲硅烷基质子交换反应在温和条件下快速而定量地进行。描述了醇，羧酸，硫醇和酰胺的制备甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86575-8

文献信息

• Silylations with Bis(trimethylsilyl)acetamide, a Highly Reactive Silyl Donor
  作者：J. F. Klebe、H. Finkbeiner、D. M. White

  DOI：10.1021/ja00966a038

  日期：1966.7

  Silyl-proton exchange reactions with bis(trimethylsilyl)acetamide proceed rapidly and quantitatively under mild conditions. The preparative silylation of amides, ureas, and amino acids, as well as hindered phenols, carboxylic acids, and enols, is described. Examples of silylation as a protective measure and a means of preparing reactive intermediates are included.

  与双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺的甲硅烷基-质子交换反应在温和条件下快速且定量地进行。描述了酰胺、脲和氨基酸以及受阻酚、羧酸和烯醇的制备性硅烷化。包括作为保护措施和制备反应性中间体的手段的甲硅烷基化的实例。
• N-[Dichloro(methyl)silylmethyl]acetamides: synthesis and structure
  作者：A. S. Soldatenko、I. V. Sterkhova、N. F. Lazareva

  DOI：10.1007/s11172-023-3886-y

  日期：2023.5

  The reaction of N-trimethylsilylacetamides with ambifunctional silane ClCH2SiMeCl2 afforded N-[dichloro(methyl)silylmethyl]-N-methylacetamide, N-[dichloro(methyl)-silylmethyl]-N-(4-methylphenyl)acetamide, and N-[dichloro(methyl)silylmethyl]-N-(4-chlorophenyl)acetamide. Multinuclear NMR spectroscopy showed that these compounds exist in solution as (O—Si)-chelates with an intramolecular C=O→Si dative

  N-三甲基甲硅烷基乙酰胺与双功能硅烷 ClCH 2 SiMeCl 2反应得到N- [二氯（甲基）甲硅烷基甲基]-N-甲基乙酰胺、N- [二氯（甲基）-甲硅烷基甲基] -N-（4-甲基苯基）乙酰胺和N -[二氯(甲基)甲硅烷基甲基] -N- (4-氯苯基)乙酰胺。多核 NMR 光谱显示这些化合物以 (O-Si)-螯合物的形式存在于溶液中，具有分子内 C=O→Si 配位键。根据X射线衍射分析，N- [二氯(甲基)甲硅烷基甲基]-N中C=O→Si配位键的长度-甲基乙酰胺为 1.903(1) Å。在晶体中，该化合物以苯溶剂合物形式存在。层状结构通过轴向氯原子和相邻分子酰胺基团的氢原子（分别为 2.869 和 2.826 Å）之间的短 Cl⋯H 3 C(O) 和 Cl⋯H 3 CN 接触来稳定。此外，Me 3 Si 基团的氢原子参与了与苯分子 ( l = 2.889 Å) 的 π 堆积相互作用。
• KITA Y.; HARUTA J.; SEGAWA J.; TAMURA Y., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 44, 4311-4314
  作者：KITA Y.、 HARUTA J.、 SEGAWA J.、 TAMURA Y.

  DOI：——

  日期：——