1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 136226-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-methyl-1-phenyl-3,4-dihydro-2H-isoquinoline
• CAS: 136226-78-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: TUTBQGAMVCUYQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 生成 FR 115426
  参考文献：
  名称：

  脑保护剂的研究。九。新型1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物作为N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂的合成。

  摘要：

  合成了一系列的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，并评估了其对小鼠脑室内（icv）N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）诱导的惊厥的抗惊厥活性。在这些化合物中，（+）-1-甲基-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐（（+）-1a，FR115427）是最有效的抗惊厥药，也可以保护CA1海马神经元免受缺血-诱导大鼠在32 mg / kg ip时神经元变性。此外，（+）-1a在3.2-32 mg / kg ip时在小鼠中表现出抗缺氧活性。确定异喹啉环C-1位置的绝对构型为通过（+）-1a（+）-二-对甲苯甲酰基-D-酒石酸酯的单晶X射线分析确定S为S. 讨论了有关该系列化合物抗惊厥活性的构效关系，

  DOI：

  10.1248/cpb.44.95
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3,4-二氢异喹啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  脑保护剂的研究。九。新型1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物作为N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂的合成。

  摘要：

  合成了一系列的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，并评估了其对小鼠脑室内（icv）N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）诱导的惊厥的抗惊厥活性。在这些化合物中，（+）-1-甲基-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐（（+）-1a，FR115427）是最有效的抗惊厥药，也可以保护CA1海马神经元免受缺血-诱导大鼠在32 mg / kg ip时神经元变性。此外，（+）-1a在3.2-32 mg / kg ip时在小鼠中表现出抗缺氧活性。确定异喹啉环C-1位置的绝对构型为通过（+）-1a（+）-二-对甲苯甲酰基-D-酒石酸酯的单晶X射线分析确定S为S. 讨论了有关该系列化合物抗惊厥活性的构效关系，

  DOI：

  10.1248/cpb.44.95

文献信息

• Bicyclic amine compound and a process for the preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US05059608A1

  公开（公告）日：1991-10-22

  The invention relates to a compound useful as an anticonvulsant, and for treatment of delayed neuronal death, the compound being a bicyclic amine of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl, R.sup.2 is aryl which may have one or more suitable substituent(s), cyclo(lower)alkyl or heterocyclic group, R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl which may have one or more suitable substituent(s), lower alkenyl, or acyl which may have one or more suitable substituent(s), R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, or hydroxy(lower)alkyl, R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl, halogen, or protected amino, and n is an integer of 1 or 2, with the proviso that when R.sup.3 is lower alkyl which may have one or more suitable substituent(s), R.sup.2 is cyclo(lower)alkyl or heterocyclic group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种化合物，可用作抗癫痫药物和治疗延迟性神经元死亡的药物，该化合物是一种双环胺，其化学式为：##STR1## 其中，R.sup.1是较低的烷基，R.sup.2是苯基，可能具有一个或多个适当的取代基，环(较低)烷基或杂环基，R.sup.3是氢，较低的烷基，可能具有一个或多个适当的取代基，较低的烯基，或酰基，可能具有一个或多个适当的取代基，R.sup.4是氢，较低的烷基，或羟基(较低)烷基，R.sup.5是氢，较低的烷基，卤素或受保护的氨基，n是1或2的整数，但当R.sup.3是较低的烷基，可能具有一个或多个适当的取代基，R.sup.2是环(较低)烷基或杂环基时，或其药物可接受的盐。
• One-step preparation of 1-substituted tetrahydroisoquinolines via the Pictet–Spengler reaction using zeolite catalysts
  作者：Adrienn Hegedüs、Zoltán Hell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.097

  日期：2004.11

  A new, environmentally friendly variation of the Pictet-Spengler reaction has been elaborated using a small pore size zeolite. The easily separable and recyclable catalyst provided high conversions and a shorter reaction time than the classical acetic acid or trifluoroacetic acid. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TAKASUGI, XISASI;KUNO, ATSUSI;OKUBO, MITSURU
  作者：TAKASUGI, XISASI、KUNO, ATSUSI、OKUBO, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahydroisoquinolines and tetrahydrobenzazepines and a process for the preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0336228B1

  公开（公告）日：1994-11-09
• JPH01294664A
  申请人：——

  公开号：JPH01294664A

  公开（公告）日：1989-11-28