1-(((E)-dodec-4-enyloxy)methyl)benzene | 1248345-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(((E)-dodec-4-enyloxy)methyl)benzene
• 英文别名: (E)-((dodec-4-en-1-yloxy)methyl)benzene；[(E)-dodec-4-enoxy]methylbenzene
• CAS: 1248345-18-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: LAEIRLZTYTVOOY-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(((5-iodopent-4-en-1-yl)oxy)methyl)benzene 、 1-碘庚烷 在 四甲基乙二胺 、 dichloro bis((p-dimethylaminophenyl)-ϖ-di-tert-butylphosphine)palladium(II) 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-(((E)-dodec-4-enyloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  室温下水中烯基和烷基卤化物之间的立体选择性 Negishi 样偶联

  摘要：

  与水混合，然后搅拌。这就是这种在烷基卤化物和烯基卤化物之间进行立体选择性sp 3 -sp 2交叉偶联的新方法所需要的全部内容。不需要预先形成有机锌试剂。

  DOI：

  10.1021/ol101885t

文献信息

• Stereoselective Negishi-like Couplings Between Alkenyl and Alkyl Halides in Water at Room Temperature
  作者：Arkady Krasovskiy、Christophe Duplais、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol101885t

  日期：2010.11.5

  Mix in water and then stir. That is all that is required in this new approach to stereoselective sp3−sp2 cross-couplings between an alkyl and alkenyl halide. Prior formation of organozinc reagents is not required.

  与水混合，然后搅拌。这就是这种在烷基卤化物和烯基卤化物之间进行立体选择性sp 3 -sp 2交叉偶联的新方法所需要的全部内容。不需要预先形成有机锌试剂。
• TPGS-750-M: A Second-Generation Amphiphile for Metal-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Alexander R. Abela、Ralph Moser、Takashi Nishikata、Christophe Duplais、Arkady Krasovskiy、Ricky D. Gaston、Robert C. Gadwood

  DOI：10.1021/jo101974u

  日期：2011.6.3

  prepared as an effective nanomicelle-forming species for general use in metal-catalyzed cross-coupling reactions in water. Several “name” reactions, including Heck, Suzuki−Miyaura, Sonogashira, and Negishi-like couplings, have been studied using this technology, as have aminations, C−H activations, and olefin metathesis reactions. Physical data in the form of DLS and cryo-TEM measurements suggest that

  一种环境友好的表面活性剂 (TPGS-750-M)，一种由外消旋 α-生育酚、MPEG-750 和琥珀酸组成的二酯，已被设计并易于制备为一种有效的纳米胶束形成物质，通常用于金属催化交叉- 水中的偶联反应。已经使用该技术研究了几种“名称”反应，包括 Heck、Suzuki-Miyaura、Sonogashira 和 Negishi-like 偶联，以及胺化、CH 活化和烯烃复分解反应。DLS 和冷冻 TEM 测量形式的物理数据表明，颗粒大小和形状是实现高水平转化的关键因素，因此，产品的分离产率很高。这种新的两亲物将很快上市。