diethyl 4-hydroxy(tetrahydro-2,2-dimethyl-2H-pyran-4-yl)phosphonate | 21234-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-hydroxy(tetrahydro-2,2-dimethyl-2H-pyran-4-yl)phosphonate
• 英文别名: diethyl 4-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro(2H)-pyran-4-ylphosphonate；diethyl 4-hydroxy-4-(tetrahydro-2,2-dimethyl-2H-pyran-4-yl)phosphonate；(4-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-phosphonic acid diethyl ester；(4-Hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-phosphonsaeure-diaethylester；4-diethoxyphosphoryl-2,2-dimethyloxan-4-ol
• CAS: 21234-98-0
• 化学式: C₁₁H₂₃O₅P
• 分子量: 266.274
• InChiKey: VOYAYRCYJYCOJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢-2 2-二甲基-4H-吡喃-4-酮 、 亚磷酸三乙酯 在 吡啶氢碘酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到diethyl 4-hydroxy(tetrahydro-2,2-dimethyl-2H-pyran-4-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种有效的C = X化合物膦化方法

  摘要：

  在胺和苯胺​​氢卤化物存在下，研究了亚磷酸三烷基酯与C = X亲电试剂（醛，酮，酮膦酸酯，醛亚胺，酮亚胺，异氰酸酯，异硫氰酸酯和活化烯烃）的反应。我们发现吡啶氢卤化物有效地激活了亚磷酸三烷基酯与各种C = X亲电试剂的反应：醛，酮，酮膦酸酯，醛亚胺，酮亚胺，异氰酸酯，异硫氰酸酯和活化的烯烃。特别高的活性显示出吡啶氢碘化物。该反应是合成羟基膦酸酯，氨基膦酸酯，氨基甲酰基膦酸酯，氨基甲酰基硫代膦酸酯和亚甲基双膦酸酯的便利方法。

  DOI：

  10.1134/s1070363210040055

文献信息

• An efficient method for the phosphonation of C=X compounds
  作者：A. O. Kolodyazhnaya、O. O. Kolodyazhnaya、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1134/s1070363210040055

  日期：2010.4

  (aldehydes, ketones, ketophosphonates, aldimines, ketimines, isocyanates, isothiocyanates, and activated olefins) in the presence of amines and anilines hydrohalides was studied. We found that pyridine hydrohalides effectively activate the reaction of tralkyl phosphites with various C=X electrophiles: aldehydes, ketones, ketophosphonates, aldimines, ketimines, isocyanates, isothiocyanates, and activated

  在胺和苯胺​​氢卤化物存在下，研究了亚磷酸三烷基酯与C = X亲电试剂（醛，酮，酮膦酸酯，醛亚胺，酮亚胺，异氰酸酯，异硫氰酸酯和活化烯烃）的反应。我们发现吡啶氢卤化物有效地激活了亚磷酸三烷基酯与各种C = X亲电试剂的反应：醛，酮，酮膦酸酯，醛亚胺，酮亚胺，异氰酸酯，异硫氰酸酯和活化的烯烃。特别高的活性显示出吡啶氢碘化物。该反应是合成羟基膦酸酯，氨基膦酸酯，氨基甲酰基膦酸酯，氨基甲酰基硫代膦酸酯和亚甲基双膦酸酯的便利方法。
• Pyridinium perchlorate: A new catalyst for the reaction of trialkyl phosphites with the C=X electrophiles
  作者：O. O. Kolodyazhnaya、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1134/s107036321102006x

  日期：2011.2

  Pyridinium perchlorate is an effective catalyst for the reaction of trialkyl phosphites with various C=X electrophiles: aldehydes, ketones, ketophosphonates, imines, isocyanates, isothiocyanates, and activated alkenes. The reaction leads to the formation of alpha-substituted phosphonates in a high yield. Advantages of the new catalyst are its high activity, availability, high product yields, and mild reaction conditions.
• Effective catalyst for C=X electrophiles phosphonylation
  作者：O. O. Kolodyazhnaya、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1134/s1070363210070285

  日期：2010.7
• Method of ketone hydrophosphorylation
  作者：O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1134/s1070363209090229

  日期：2009.9
• Medwed'; Kabatschnik, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1957, p. 1357,1362; engl. Ausg. S. 1375, 1379
  作者：Medwed'、Kabatschnik

  DOI：——

  日期：——