(5Z)-3-methyl-4-phenyl-5-(2-phenylethylidene)furan-2-one | 1352826-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5Z)-3-methyl-4-phenyl-5-(2-phenylethylidene)furan-2-one
• CAS: 1352826-41-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: MTCJPYCLOPXLOT-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-3-methyl-4-phenyl-5-(2-phenylethylidene)furan-2-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到5-hydroxy-3-methyl-5-phenethyl-4-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 5-Alkylidene-1,5-dihydropyrrol-2-ones from Morita-Baylis-Hillman Adducts

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.4.1337
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5Z)-3-methyl-4-phenyl-5-(2-phenylethylidene)furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从Morita–Baylis–Hillman加合物轻松合成γ-亚烷基丁烯化物

  摘要：

  通过Morita–Baylis–Hillman溴化物与醛的连续铟介导的Barbier型反应与醛，内酯化和双键异构化反应，开发了一种方便的γ-亚烷基丁烯内酯的合成方法。各种合成的γ-亚烷基丁烯内酯，包括bovolide及其衍生物，均以良好的总收率合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.001

文献信息

• Facile synthesis of γ-alkylidenebutenolides from Morita–Baylis–Hillman adducts
  作者：Bo Ram Park、Ko Hoon Kim、Jin Woo Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.001

  日期：2012.1

  An expedient synthetic procedure of γ-alkylidenebutenolides was developed via a sequential indium-mediated Barbier-type reaction of Morita–Baylis–Hillman bromide with aldehyde, lactonization, and double-bond isomerization. Various γ-alkylidenebutenolides including bovolide and its derivatives were synthesized in good overall yields.

  通过Morita–Baylis–Hillman溴化物与醛的连续铟介导的Barbier型反应与醛，内酯化和双键异构化反应，开发了一种方便的γ-亚烷基丁烯内酯的合成方法。各种合成的γ-亚烷基丁烯内酯，包括bovolide及其衍生物，均以良好的总收率合成。
• Facile Synthesis of 5-Alkylidene-1,5-dihydropyrrol-2-ones from Morita-Baylis-Hillman Adducts
  作者：Bo-Ram Park、Cheol-Hee Lim、Jin-Woo Lim、Jae-Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1337

  日期：2012.4.20