4'-[5-Oxo-3-propyl-1-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,5-dihydro-[1,2,4]triazol-4-ylmethyl]-biphenyl-2-sulfonic acid amide | 1027017-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-[5-Oxo-3-propyl-1-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,5-dihydro-[1,2,4]triazol-4-ylmethyl]-biphenyl-2-sulfonic acid amide
• 英文别名: 2-[4-[[5-Oxo-3-propyl-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazol-4-yl]methyl]phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1027017-72-6
• 化学式: C₂₅H₂₃F₃N₄O₃S
• 分子量: 516.544
• InChiKey: IWSIFVDUSCPDKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸 、 4'-[5-Oxo-3-propyl-1-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,5-dihydro-[1,2,4]triazol-4-ylmethyl]-biphenyl-2-sulfonic acid amide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 4'-[5-Oxo-3-propyl-1-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,5-dihydro-[1,2,4]triazol-4-ylmethyl]-biphenyl-2-sulfonic acid benzoylamide
  参考文献：
  名称：

  三唑啉酮联苯磺酰胺衍生物作为口服活性血管紧张素II拮抗剂，具有有效的AT1受体亲和力和增强的AT2亲和力。

  摘要：

  几个系列的2,4-二氢-2,4,5-三取代的3H-1,2,4-三唑-3-酮在联苯-4-基甲基的2'-位上被四唑的酸性磺酰胺取代制备N4链并作为血管紧张素II（AII）拮抗剂进行测试。三唑啉酮环上的优选取代基是在C5处的正丁基和在N2处的2-（三氟甲基）苯基。对于多种酰基磺酰胺，包括芳酰基，杂芳酰基和环烷基羰基衍生物，观察到AT1受体亚型的亚纳摩尔IC50值。某些其他酸性磺酰胺，如磺酰氨基甲酸酯和二硫化亚胺也对AT1受体表现出高亲和力。另外，这些化合物中某些化合物的AT2结合量比相应的四唑增加了1000倍（例如，叔丁基磺酰基氨基甲酸酯92的AT2 IC50 17 nM）。当评估抑制AII升压反应时，基准苯甲酰磺酰胺9（L-159,913）在几种物种中均有效，在有意识的恒河猴中优于氯沙坦（1a）。随后的几种类似物，包括2-氯苯甲酰基（18），（3-氯噻吩-2-基）羰基（51），（（S）-2,2

  DOI：

  10.1021/jm00043a020
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyl-2-[4-[[5-oxo-3-propyl-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazol-4-yl]methyl]phenyl]benzenesulfonamide 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 生成 4'-[5-Oxo-3-propyl-1-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,5-dihydro-[1,2,4]triazol-4-ylmethyl]-biphenyl-2-sulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  三唑啉酮联苯磺酰胺衍生物作为口服活性血管紧张素II拮抗剂，具有有效的AT1受体亲和力和增强的AT2亲和力。

  摘要：

  几个系列的2,4-二氢-2,4,5-三取代的3H-1,2,4-三唑-3-酮在联苯-4-基甲基的2'-位上被四唑的酸性磺酰胺取代制备N4链并作为血管紧张素II（AII）拮抗剂进行测试。三唑啉酮环上的优选取代基是在C5处的正丁基和在N2处的2-（三氟甲基）苯基。对于多种酰基磺酰胺，包括芳酰基，杂芳酰基和环烷基羰基衍生物，观察到AT1受体亚型的亚纳摩尔IC50值。某些其他酸性磺酰胺，如磺酰氨基甲酸酯和二硫化亚胺也对AT1受体表现出高亲和力。另外，这些化合物中某些化合物的AT2结合量比相应的四唑增加了1000倍（例如，叔丁基磺酰基氨基甲酸酯92的AT2 IC50 17 nM）。当评估抑制AII升压反应时，基准苯甲酰磺酰胺9（L-159,913）在几种物种中均有效，在有意识的恒河猴中优于氯沙坦（1a）。随后的几种类似物，包括2-氯苯甲酰基（18），（3-氯噻吩-2-基）羰基（51），（（S）-2,2

  DOI：

  10.1021/jm00043a020