(S)-2-benzoyloxy-2-hydroxymethyl oxirane | 174002-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzoyloxy-2-hydroxymethyl oxirane
• 英文别名: [(2S)-2-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 174002-50-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: CAMJVLMWEPESDW-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (S)-2-benzoyloxy-2-hydroxymethyl oxirane 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(S)-2-benzoyloxymethyl-2-(dimethyl-t-butyl)siloxymethyl oxirane
  参考文献：
  名称：

  On the preparation of disymmetrized tris(hydroxymethyl) methanol equivalents

  摘要：

  Synthetic equivalents, 1,1-bis-hydroxymethyl methylene oxides 7, 18, of trisubstituted carbinol derivatives such as the disymmetrized tetrahedral tris(hydroxymethyl) methanol 17 have been obtained in enantiomerically pure form from (R)-methyl-p-tolylsulfoxide, glycolic acid ethyl ester and diazomethane.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00359-w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzoyloxymethyl-2-formyl oxirane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到(S)-2-benzoyloxy-2-hydroxymethyl oxirane
  参考文献：
  名称：

  On the preparation of disymmetrized tris(hydroxymethyl) methanol equivalents

  摘要：

  Synthetic equivalents, 1,1-bis-hydroxymethyl methylene oxides 7, 18, of trisubstituted carbinol derivatives such as the disymmetrized tetrahedral tris(hydroxymethyl) methanol 17 have been obtained in enantiomerically pure form from (R)-methyl-p-tolylsulfoxide, glycolic acid ethyl ester and diazomethane.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00359-w

文献信息

• Highly Efficient and Enantioselective Method for the Synthesis of Chiral Building Blocks Derived from<i>meso</i>-1,3-Propanediols
  作者：Takeshi Oriyama、Hiromoto Taguchi、Dai Terakado、Tomohumi Sano

  DOI：10.1246/cl.2002.26

  日期：2002.1

  Highly efficient, direct, and enantioselective synthesis of useful chiral building blocks with excellent ee was performed by the catalytic asymmetric acylation of meso-1,3-propanediols. A structurally most simple meso-1,3-propanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, was asymmetrized in 96% ee catalyzed by 0.5 mol% of chiral 1,2-diamine.

  通过内消旋 1,3-丙二醇的催化不对称酰化，高效、直接和对映选择性合成具有优异 ee 的有用手性结构单元。结构上最简单的内消旋-1,3-丙二醇，即 2-甲基-1,3-丙二醇，在 0.5 mol% 的手性 1,2-二胺催化下，其 ee 不对称化率为 96%。