(S)-2-benzoyloxymethyl-2-formyl oxirane | 174002-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzoyloxymethyl-2-formyl oxirane
• 英文别名: [(2S)-2-formyloxiran-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 174002-48-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: XLCFQMHWVSNWGA-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzoyloxymethyl-2-formyl oxirane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到(S)-2-benzoyloxy-2-hydroxymethyl oxirane
  参考文献：
  名称：

  On the preparation of disymmetrized tris(hydroxymethyl) methanol equivalents

  摘要：

  Synthetic equivalents, 1,1-bis-hydroxymethyl methylene oxides 7, 18, of trisubstituted carbinol derivatives such as the disymmetrized tetrahedral tris(hydroxymethyl) methanol 17 have been obtained in enantiomerically pure form from (R)-methyl-p-tolylsulfoxide, glycolic acid ethyl ester and diazomethane.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00359-w
• 作为产物：
  描述：

  (2S,R_S)-2-benzyloxymethyl-2-<<4-(methylphenyl)sulfinyl>methyl>oxirane 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 potassium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-benzoyloxymethyl-2-formyl oxirane
  参考文献：
  名称：

  On the preparation of disymmetrized tris(hydroxymethyl) methanol equivalents

  摘要：

  Synthetic equivalents, 1,1-bis-hydroxymethyl methylene oxides 7, 18, of trisubstituted carbinol derivatives such as the disymmetrized tetrahedral tris(hydroxymethyl) methanol 17 have been obtained in enantiomerically pure form from (R)-methyl-p-tolylsulfoxide, glycolic acid ethyl ester and diazomethane.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00359-w

文献信息

• On the preparation of disymmetrized tris(hydroxymethyl) methanol equivalents
  作者：Alberto Arnone、Pierfrancesco Bravo、Alessandra Farina、Massimo Frigerio、Stefano Valdo Meille、Fiorenza Viani

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00359-w

  日期：1995.11

  Synthetic equivalents, 1,1-bis-hydroxymethyl methylene oxides 7, 18, of trisubstituted carbinol derivatives such as the disymmetrized tetrahedral tris(hydroxymethyl) methanol 17 have been obtained in enantiomerically pure form from (R)-methyl-p-tolylsulfoxide, glycolic acid ethyl ester and diazomethane.