1-tert-Butyldisulfanyl-2,4-dinitro-benzene | 89846-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-Butyldisulfanyl-2,4-dinitro-benzene
• 英文别名: 1-(Tert-butyldisulfanyl)-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 89846-90-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄S₂
• 分子量: 288.348
• InChiKey: NIODFAXPOVQHFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (disulfido)carbonic acid SS-tert-butyl ester O-methyl ester 、 2,4-二硝基氟苯 在 porcine liver esterase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-tert-Butyldisulfanyl-2,4-dinitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  酯酶活化的过硫代碳酸酯过硫化物供体提供对过硫化物持久性和稳定性的见解

  摘要：

  过硫化物 (RSSH) 是重要的活性硫物质 (RSS)，与硫化氢 (H 2 S) 的生物学功能交织在一起。然而，过硫化物的直接研究是困难的，因为它们具有亲核和亲电特性，这会导致产生不同 RSS 的平衡。为了直接研究过硫化物的影响，特别是在生物系统中，需要过硫化物供体来原位产生过硫化物. 在这里，我们报告了酯酶激活的过硫代碳酸酯过硫化物供体的合成，并研究了结构修饰对过硫化物释放的影响。尽管酯的空间体积没有显着改变过硫化物释放动力学，但硫醇的空间体积增加增加了过硫化物的释放速率。此外，我们发现硫醇的空间体积和特性显着影响过硫化物的持久性。对来自过硫代碳酸盐的不同竞争反应途径的进一步机理研究表明，取决于过硫化物供体结构和活化剂特性，可以传递多种 RSS（即H 2 S、COS 或 RSSH）。

  DOI：

  10.1021/acschembio.1c00805

文献信息

• Esterase-Activated Perthiocarbonate Persulfide Donors Provide Insights into Persulfide Persistence and Stability
  作者：Kaylin G. Fosnacht、Matthew M. Cerda、Emma J. Mullen、Hannah C. Pigg、Michael D. Pluth

  DOI：10.1021/acschembio.1c00805

  日期：2022.2.18

  situ. Here, we report the synthesis of esterase-activated perthiocarbonate persulfide donors and investigate the effects of structural modifications on persulfide release. Although steric bulk of the ester did not significantly alter persulfide release kinetics, increased steric bulk of the thiol increased the persulfide release rate. In addition, we found that the steric bulk and identity of the thiol

  过硫化物 (RSSH) 是重要的活性硫物质 (RSS)，与硫化氢 (H 2 S) 的生物学功能交织在一起。然而，过硫化物的直接研究是困难的，因为它们具有亲核和亲电特性，这会导致产生不同 RSS 的平衡。为了直接研究过硫化物的影响，特别是在生物系统中，需要过硫化物供体来原位产生过硫化物. 在这里，我们报告了酯酶激活的过硫代碳酸酯过硫化物供体的合成，并研究了结构修饰对过硫化物释放的影响。尽管酯的空间体积没有显着改变过硫化物释放动力学，但硫醇的空间体积增加增加了过硫化物的释放速率。此外，我们发现硫醇的空间体积和特性显着影响过硫化物的持久性。对来自过硫代碳酸盐的不同竞争反应途径的进一步机理研究表明，取决于过硫化物供体结构和活化剂特性，可以传递多种 RSS（即H 2 S、COS 或 RSSH）。