N-(phenylsulfonyl)bromoacetanilide | 145326-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylsulfonyl)bromoacetanilide
• 英文别名: 2-bromo-N-phenyl-N-(phenylsulfonyl)acetamide；N-(benzenesulfonyl)-2-bromo-N-phenylacetamide
• CAS: 145326-62-1
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 354.224
• InChiKey: GUMWSDYAHUDIMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(phenylsulfonyl)bromoacetanilide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的自由基重排通过分子内芳基迁移/脱磺酰化过程构建CC键

  摘要：

  A高效分子内选择性的2-溴芳基迁移/脱磺酰ñ -芳基- ñ - （芳烃磺酰基）酰胺通过可见光诱导photoredox催化已经完成。该方法允许在温和的反应条件下构建多种多取代的N，2-二芳基乙酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00735

文献信息

• Studies on the Preparation of 2-Indolyl Triflates and Related Compounds
  作者：Samuel C. Conway、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1080/00397919208021125

  日期：1992.11

  Abstract Upon treatment with trifluoromethanesulfonic acid anhydride (triflic anhydride), oxindole (4) is converted into 1-(trifluoromethanesulfonyl)indol-2-y1 trifluoromethanesulfonate (10) in 70% yield. Some attempted reactions of 1-(trifluoromethanesulfonyl)indole (13), conveniently prepared by treating indole (12) with n-butyllithium and triflic anhydride, are described.

  摘要 用三氟甲磺酸酐（三氟甲磺酸酐）处理后，羟吲哚 (4) 以 70% 的产率转化为 1-(三氟甲磺酰基) 吲哚-2-y1 三氟甲磺酸酯 (10)。描述了通过用正丁基锂和三氟甲磺酸酐处理吲哚 (12) 方便地制备的 1-(三氟甲磺酰基) 吲哚 (13) 的一些尝试反应。
• Visible Light-Induced Radical Rearrangement to Construct C–C Bonds via an Intramolecular Aryl Migration/Desulfonylation Process
  作者：Yuyuan Li、Bei Hu、Wuheng Dong、Xiaomin Xie、Jun Wan、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00735

  日期：2016.8.19

  A highly efficient intramolecular selective aryl migration/desulfonylation of 2-bromo-N-aryl-N-(arenesulfonyl)amide via visible light-induced photoredox catalysis has been accomplished. This approach allows for the construction of a variety of multisubstituted N,2-diarylacetamide under mild reaction conditions.

  A高效分子内选择性的2-溴芳基迁移/脱磺酰ñ -芳基- ñ - （芳烃磺酰基）酰胺通过可见光诱导photoredox催化已经完成。该方法允许在温和的反应条件下构建多种多取代的N，2-二芳基乙酰胺。