(2S)-methyl-4-(triisopropyl-silanyloxy)-butan-1-ol | 192060-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-methyl-4-(triisopropyl-silanyloxy)-butan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutan-1-ol
• CAS: 192060-59-6
• 化学式: C₁₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 260.492
• InChiKey: WOEQGOMIDBSLTM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-methyl-4-(triisopropyl-silanyloxy)-butan-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 hexacarbonyl molybdenum 、 次氯酸叔丁酯 、 4 A molecular sieve 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 碘 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4S,7S,12R,13R,14R)-1-Benzyloxy-13-chloro-3,4,14-trihydroxy-12-methoxy-7-methyl-hexadec-15-ene-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  迈向螺旋藻内酯A的总合成。第2部分：征服北半球。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601655
• 作为产物：
  描述：

  2-(triisopropylsilyloxy)ethyl iodide 在 正丁基锂 、 ammonia borane 、 异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S)-methyl-4-(triisopropyl-silanyloxy)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化氮环加成的立体选择合成埃坡霉素A和B和相关研究。

  摘要：

  描述了方便和完全立体控制的埃坡霉素A和B的合成。所描述的路线对作为环醇醛加成反应的替代物的一氧化氮环加成物进行了广泛的研究，并导致基于Kanemasa羟基定向的一氧化氮环加成反应的高度收敛合成的实现。同样，我们的综合努力导致了新的反应方法的发展，并为几种不对称碳-碳键形成的现代方法提供了试验依据。

  DOI：

  10.1021/jo015791h

文献信息

• Pseudoephedrine as a Practical Chiral Auxiliary for the Synthesis of Highly Enantiomerically Enriched Carboxylic Acids, Alcohols, Aldehydes, and Ketones
  作者：Andrew G. Myers、Bryant H. Yang、Hou Chen、Lydia McKinstry、David J. Kopecky、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ja970402f

  日期：1997.7.1

  pseudoephedrine as a practical chiral auxiliary for asymmetric synthesis is described in full. Both enantiomers of pseudoephedrine are inexpensive commodity chemicals and can be N-acylated in high yields to form tertiary amides. In the presence of lithium chloride, the enolates of the corresponding pseudoephedrine amides undergo highly diastereoselective alkylations with a wide range of alkyl halides to

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。
• Stereoselective Syntheses of Epothilones A and B via Nitrile Oxide Cycloadditions and Related Studies
  作者：Jeffrey W. Bode、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jo015791h

  日期：2001.9.1

  epothilones A and B are described. The routes described make extensive study of nitrile oxide cycloadditions as surrogates for aldol addition reactions and have led to the realization of a highly convergent synthesis based on the Kanemasa hydroxyl-directed nitrile oxide cycloaddition. As well, our synthetic efforts have led to the development of new reaction methodologies and served as the proving ground for

  描述了方便和完全立体控制的埃坡霉素A和B的合成。所描述的路线对作为环醇醛加成反应的替代物的一氧化氮环加成物进行了广泛的研究，并导致基于Kanemasa羟基定向的一氧化氮环加成反应的高度收敛合成的实现。同样，我们的综合努力导致了新的反应方法的发展，并为几种不对称碳-碳键形成的现代方法提供了试验依据。
• Toward the Total Synthesis of Spirastrellolide A. Part 2: Conquest of the Northern Hemisphere
  作者：Alois Fürstner、Michaël D. B. Fenster、Bernhard Fasching、Cédrickx Godbout、Karin Radkowski

  DOI：10.1002/anie.200601655

  日期：2006.8.18