6-Amino-3-benzyl-3H-purin-8-ol | 185201-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-Amino-3-benzyl-3H-purin-8-ol
• 英文别名: 6-amino-3-benzyl-7H-purin-8-one
• CAS: 185201-05-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O
• 分子量: 241.252
• InChiKey: NXBHZVZHZHLVQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-3-benzyl-3H-purin-8-ol 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-Benzyl-6-imino-9-methyl-3,6,7,9-tetrahydro-purin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXXVI. Alkylation of 8-Oxoadenine Derivatives: Syntheses of 3,7-Dialkyl-, 3,9-Dialkyl-, and 3,7,9-Trialkyl-8-oxoadenines.

  摘要：

  d, h·HCl·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1582
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-3-benzyl-3H-purine 7-oxide 在 Amberlite IRA-402 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-Amino-3-benzyl-3H-purin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXXIII. Syntheses of 8-Alkoxy- and 8-Hydroxy-3-alkyladenines from 3-Alkyladenine 7-Oxides through 7-Alkoxy-3-alkyladenines.

  摘要：

  7- 烷氧基-3-烷基腺嘌呤高氯酸盐（9）由 3-烷基腺嘌呤（4）通过 N-氧化，然后在 N，N-二甲基乙酰胺中用烷基卤化物进行烷基化制备而成。由此得到的 7-甲氧基衍生物 9d、g、j 在沸腾的 0.1 N 氢氧化钠水溶液中分别以 74%、72% 和 39% 的产率得到 3-甲基-8-羟基腺嘌呤（7a）、3-乙基-8-羟基腺嘌呤（7b）和 3-苄基-8-羟基腺嘌呤（7c）。室温下，用甲醇中的甲醇钠处理 9d、g、j，可得到 3-烷基-8-甲氧基腺嘌呤（10m、p、q），收率为 91%-98%。用乙醇中的乙醇钠对 9d 进行类似处理，可得到 8-乙氧基-3-甲基腺嘌呤（10n），收率为 89%。在甲醇存在下，用 0.1 N 氢氧化钠水溶液处理 9d、j，分别以 77% 和 84% 的收率制备出化合物 10m、q。这种方法适用于合成 8-苄氧基化合物 10o：用氢氧化钠水溶液和苄醇的混合物处理 7-苄氧基-3-甲基腺嘌呤高氯酸盐（9f），产率为 60%。化合物 7 可由 9 至 10 交替制备。例如，用甲醇钠处理 9j，然后用沸腾的 1 N 盐酸水解得到 10q，总产率为 84%。另一方面，3-甲基腺嘌呤 7-氧化物（8a）与硫酸二甲酯在 0.1 N 氢氧化钠水溶液中发生甲基化反应，在没有或有添加甲醇的情况下，得到 N6，3-二甲基腺嘌呤 7-氧化物（14），收率为 13% 或 14%，同时得到 7a（收率为 4%）或 10m（收率为 11%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2025

文献信息

• The 7-N-Oxides of Purines Related to Nucleic Acids: Their Chemistry, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Tozo Fujii、Taisuke Itaya、Kazuo Ogawa

  DOI：10.3987/rev-96-sr2

  日期：——

  Recent advances in the chemistry, synthesis, and biological evaluation of the 7-N-oxides of purines related to nucleic acids are reviewed. The 7-N-oxides covered are those of guanine (1), adenine (2), and hypoxanthine (3) and of related compounds such as 6-mercaptopurine (6-MP) (72), the 6-thioxo analogue of 3, and 6-methylthiopurine, a simple model for azathioprine (78), which were all unknown until recently.