3-(3-chloro-2-hydroxypropyl)adenine | 39726-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(3-chloro-2-hydroxypropyl)adenine
• 英文别名: 3-(2-Hydroxy-3-chlorpropyl)adenin；1-(6-amino-3H-purin-3-yl)-3-chloropropan-2-ol；1-(6-amino-purin-3-yl)-3-chloro-propan-2-ol；1-(6-aminopurin-3-yl)-3-chloropropan-2-ol
• CAS: 39726-69-7
• 化学式: C₈H₁₀ClN₅O
• 分子量: 227.653
• InChiKey: MKDLZKZXXZULAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chloro-2-hydroxypropyl)adenine 、 N,N-二甲基甲酰胺 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEDEN T. P.; TURNER R. W., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1975, 12, NO 5, 1045-1046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(3-chloro-2-hydroxypropyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  表氯醇与腺苷，2'-脱氧腺苷和小牛胸腺DNA的反应：加合物的鉴定。

  摘要：

  使表氯醇（一种可能的人类致癌物）与腺苷反应，并通过NMR和UV光谱以及质谱对加合物进行表征。最初形成的加合物是1-（3-氯-2-羟丙基）-腺苷，随后在中性和碱性条件下将其闭环成1，N（6）-（2-羟丙基）-腺苷。在酸性条件下，N-1加合物进行缓慢的脱氨基反应，生成1-（3-氯-2-羟丙基）-肌苷。鉴定出的次要加合物是易于去糖基化的7-（3-氯-2-羟丙基）-腺苷和3-（3-氯-2-羟丙基）-腺苷，以及表氯醇残基连接到糖的糖基上的加合物。腺苷。还鉴定了二加合物，1，N（6）-（2-羟丙基）-N（6）-（3-氯-2-羟丙基）-腺苷。表氯醇与小牛胸腺DNA的反应为1，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2006.01.005

文献信息

• Ring-Opening of 3-β-D-Ribofuranosyl-3,7,8,9-Tetrahydropyrimido [1,2-<i>i</i>]Purin-8-ol and Preparation of 2-Thio- and 2-aza-Adenosine Derivatives
  作者：Pernilla Sund、Leif Kronberg

  DOI：10.1080/15257770802458162

  日期：2008.11.13

  The adduct 3--D-ribofuranosyl-3,7,8,9-tetrahydropyrimido[1,2-i]purin-8-ol (2), obtained from adenosine and epichlorohydrin, underwent ring fission at basic conditions. The initial ring-opening took place at C2 of the pyrimidine unit resulting in 2-(5-amino-1--D-ribofuranosyl-imidazol-4-yl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-5-ol (3). Also the tetrahydropyrimidine ring of 3 could be opened resulting in 5-amino-1-(-D-ribofuranosyl)-imidazole-4-(N-3-amino-2-hydroxyl-propyl)-carboxamide (4). In hot acid conditions, 2 was both deglycosylated and ring-opened yielding 2-(5-amino-imidazol-4-yl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-5-ol (7) as the final product. When reacting 3 with CS2 or HNO2 ring-closure took place and 3--D-ribofuranosyl-3,4,7,8,9-pentahydropyrimido[1,2-i]purin-8-ol-5-thione (5), and 3--D-ribofuranosyl-imidazo[4,5-e]-3,7,8,9-tetrahydropyrimido[1,2-c][1,2,3]triazine-8-ol (6), respectively, were obtained. Also, the pyrimidine ring of the epichlorohydrin adduct with adenine, 10-imino-5,6-dihydro-4H,10H-pyrimido[1,2,3-cd]purin-5-ol (10), underwent ring fission and the product was identified as 3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrimidine-8-carboximidamide (11).
• Reaction of epichlorohydrin with adenosine, 2′-deoxyadenosine and calf thymus DNA: Identification of adducts
  作者：Pernilla Sund、Leif Kronberg

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.01.005

  日期：2006.6

  adenosine and the adducts were characterized by NMR and UV spectroscopy, and mass spectrometry. The adduct initially formed was 1-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-adenosine, which subsequently ring closures to 1,N(6)-(2-hydroxypropyl)-adenosine at neutral and basic conditions. At acid conditions, the N-1 adduct undergoes a slow deamination to yield 1-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-inosine. Minor adducts identified

  使表氯醇（一种可能的人类致癌物）与腺苷反应，并通过NMR和UV光谱以及质谱对加合物进行表征。最初形成的加合物是1-（3-氯-2-羟丙基）-腺苷，随后在中性和碱性条件下将其闭环成1，N（6）-（2-羟丙基）-腺苷。在酸性条件下，N-1加合物进行缓慢的脱氨基反应，生成1-（3-氯-2-羟丙基）-肌苷。鉴定出的次要加合物是易于去糖基化的7-（3-氯-2-羟丙基）-腺苷和3-（3-氯-2-羟丙基）-腺苷，以及表氯醇残基连接到糖的糖基上的加合物。腺苷。还鉴定了二加合物，1，N（6）-（2-羟丙基）-N（6）-（3-氯-2-羟丙基）-腺苷。表氯醇与小牛胸腺DNA的反应为1，
• SEDEN T. P.; TURNER R. W., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 5, 1045-1046
  作者：SEDEN T. P.、 TURNER R. W.

  DOI：——

  日期：——