7α-tert-butoxycarbonylamino-5α-cholestan-3-one | 947604-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-tert-butoxycarbonylamino-5α-cholestan-3-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-yl]carbamate
• CAS: 947604-01-5
• 化学式: C₃₂H₅₅NO₃
• 分子量: 501.794
• InChiKey: ZDTKJRHVIFCMPW-WDBTYSTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-tert-butoxycarbonylamino-5α-cholestan-3-one 、 二碳酸二叔丁酯 在 NaBH(OEh)3 、 NH₄OTf 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到3α,7α-bis(tert-butoxycarbonylamino)-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  面部两亲物3α，7α-二氨基胆甾烷的合成

  摘要：

  通过逐步还原胺化反应，由3β-乙酰氧基-7-酮胆甾烷1合成面部两亲物3α，7α-二氨基胆甾烷3。在NaBH 3 CN存在下用NH 4 OAc还原胺化1，并用Boc 2 O保护得到7α- （叔丁氧羰基）-氨基胆甾烷4，产率为86％。在NaBH（OEh）3存在下，用NH 4 OT f在水解和随后的氧化后从4获得的6的还原胺化反应提供了3用Boc 2 O保护后，产率为75％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.157
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-cholestan-7-one 在 氢氧化钾 、 ammonium acetate 、 溴甲酚绿 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7α-tert-butoxycarbonylamino-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  面部两亲物3α，7α-二氨基胆甾烷的合成

  摘要：

  通过逐步还原胺化反应，由3β-乙酰氧基-7-酮胆甾烷1合成面部两亲物3α，7α-二氨基胆甾烷3。在NaBH 3 CN存在下用NH 4 OAc还原胺化1，并用Boc 2 O保护得到7α- （叔丁氧羰基）-氨基胆甾烷4，产率为86％。在NaBH（OEh）3存在下，用NH 4 OT f在水解和随后的氧化后从4获得的6的还原胺化反应提供了3用Boc 2 O保护后，产率为75％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.157

文献信息

• [EN] 7ALPHA-AMINOSTEROID DERIVATIVES OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, PREPARATION METHOD THEREOF AND COMPOSITION FOR ANTICANCER OR ANTIBIOTICS CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 7ALPHA-AMINOSTÉROÏDE OU LEURS SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET COMPOSITION ANTICANCÉREUSE OU ANTIBIOTIQUE LES CONTENANT AGISSANT COMME INGRÉDIENT ACTIF
  申请人：KYUNGPOOK NAT UNIV IND ACAD

  公开号：WO2008038965A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  [EN] Disclosed are 7a-aminosteroid derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, preparation methods thereof, and anticancer or antibiotic compositions comprising the same as an active ingredient. Reductive amination with amine in the presence of a reducing agent allows an amino group to be introduced at an a position of a steroid skeleton in single steps, and thus at high yield. Thanks to the arrangement at a position, the amino groups of the Ia- aminosteroid derivatives show high physiological activities. Able to block vascular endothelial growth factor-induced activation of MAP kinase, 7a-aminosteroid derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof are applicable to a composition for the treatment of cancer, such as lung cancer and ovarian cancer, and to an antibiotic composition against Gram-positive and negative bacteria.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de 7a-aminostéroïde ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables, leurs procédés de préparation et des compositions anticancéreuses ou antibiotiques les comprenant agissant comme ingrédient actif. L'amination réductrice avec un amine en présence d'un agent réducteur permet d'introduire un groupe amino à une position a d'un squelette stéroïde au cours d'étapes uniques et, donc, à haut rendement. Grâce à l'agencement à la position a, les groupes amino des dérivés de Ia- aminostéroïde présentent des activités physiologiques intenses. Capables de bloquer l'activation induite par le facteur de croissance endothélial vasculaire de la kinase MAP, les dérivés de 7a-aminostéroïde ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables peuvent s'appliquer à une composition utilisée dans le traitement du cancer, tel que le cancer du poumon et le cancer des ovaires, et à une composition antibiotique pour lutter contre les bactéries Gram positif et Gram négatif.
• The synthesis of facial amphiphile 3α,7α-diaminocholestane
  作者：Sharaf Nawaz Khan、Nam-Ju Cho、Hong-Seok Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.157

  日期：2007.7

  The facial amphiphile 3α,7α-diaminocholestane 3 was synthesized from 3β-acetoxy-7-ketocholestane 1 through a stepwise reductive amination. The reductive amination of 1 with NH4OAc in the presence of NaBH3CN, and protection with Boc2O yielded 7α-(tert-butyloxycarbonyl)-aminocholestane 4 in 86% yield. The reductive amination of 6, which was obtained from 4 after hydrolysis and subsequent oxidation, with

  通过逐步还原胺化反应，由3β-乙酰氧基-7-酮胆甾烷1合成面部两亲物3α，7α-二氨基胆甾烷3。在NaBH 3 CN存在下用NH 4 OAc还原胺化1，并用Boc 2 O保护得到7α- （叔丁氧羰基）-氨基胆甾烷4，产率为86％。在NaBH（OEh）3存在下，用NH 4 OT f在水解和随后的氧化后从4获得的6的还原胺化反应提供了3用Boc 2 O保护后，产率为75％。