N-(3,4-二甲氧基苯基)硫代乙酰胺 | 107963-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3,4-二甲氧基苯基)硫代乙酰胺
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenyl)thioacetamide
• 英文别名: thioacetic acid-(3,4-dimethoxy-anilide)；4-Thioacetamino-veratrol；Thioessigsaeure-(3,4-dimethoxy-anilid)；4-Thioacetamino-brenzcatechin-dimethylaether；N-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanethioamide
• CAS: 107963-01-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD00272538
• 分子量: 211.285
• InChiKey: JSJSVAPQEXRAPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  296.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯基)硫代乙酰胺 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以17%的产率得到5,6-二甲氧基-2-甲基苯丙噻唑
  参考文献：
  名称：

  通过替代反应途径铁催化区域选择性合成 2-芳基苯并恶唑和 2-芳基苯并噻唑

  摘要：

  已经开发了一种从 N-芳基苯甲酰胺制备 2-芳基苯并恶唑的单锅区域选择性方法，使用铁（III）催化芳环溴化，然后铜（I）催化与苯甲酰胺侧链 O-环化。相反，N-芳基硫代苯甲酰胺与N-溴代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸亚铁的反应直接通过分子内C-S键形成分离出相应的2-芳基苯并噻唑。机理和控制实验表明，在这种情况下，溴化发生在硫原子上，产生可以进行亲电芳香取代和 S 环化的反应性中间体。探索了这两个过程的范围，产生了一系列结构类似物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000014
• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基乙酰苯胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到N-(3,4-二甲氧基苯基)硫代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过替代反应途径铁催化区域选择性合成 2-芳基苯并恶唑和 2-芳基苯并噻唑

  摘要：

  已经开发了一种从 N-芳基苯甲酰胺制备 2-芳基苯并恶唑的单锅区域选择性方法，使用铁（III）催化芳环溴化，然后铜（I）催化与苯甲酰胺侧链 O-环化。相反，N-芳基硫代苯甲酰胺与N-溴代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸亚铁的反应直接通过分子内C-S键形成分离出相应的2-芳基苯并噻唑。机理和控制实验表明，在这种情况下，溴化发生在硫原子上，产生可以进行亲电芳香取代和 S 环化的反应性中间体。探索了这两个过程的范围，产生了一系列结构类似物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000014

文献信息

• Fries; Koch; Stukenbrock, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 468, p. 188
  作者：Fries、Koch、Stukenbrock

  DOI：——

  日期：——
• Iron-Catalyzed Regioselective Synthesis of 2-Arylbenzoxazoles and 2-Arylbenzothiazoles via Alternative Reaction Pathways
  作者：Martyn C. Henry、Vincenzo Mirco Abbinante、Andrew Sutherland

  DOI：10.1002/ejoc.202000014

  日期：2020.5.22

  A one‐pot regioselective method for the preparation of 2‐arylbenzoxazoles from N‐arylbenzamides has been developed using iron(III)‐catalyzed bromination of the aryl ring, followed by copper(I)‐catalyzed O‐cyclization with the benzamide side chain. In contrast, reaction of N‐arylthiobenzamides with N‐bromosuccinimide and iron triflimide led directly to the isolation of the corresponding 2‐arylbenzothiazoles

  已经开发了一种从 N-芳基苯甲酰胺制备 2-芳基苯并恶唑的单锅区域选择性方法，使用铁（III）催化芳环溴化，然后铜（I）催化与苯甲酰胺侧链 O-环化。相反，N-芳基硫代苯甲酰胺与N-溴代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸亚铁的反应直接通过分子内C-S键形成分离出相应的2-芳基苯并噻唑。机理和控制实验表明，在这种情况下，溴化发生在硫原子上，产生可以进行亲电芳香取代和 S 环化的反应性中间体。探索了这两个过程的范围，产生了一系列结构类似物，