4-Chlorbenzamidomethylcyclohexyldimethylamin | 41805-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chlorbenzamidomethylcyclohexyldimethylamin
• 英文别名: 4-chloro-N-{[1-(dimethylamino)cyclohexyl]methyl}benzamide；4-chloro-N-[[1-(dimethylamino)cyclohexyl]methyl]benzamide
• CAS: 41805-00-9
• 化学式: C₁₆H₂₃ClN₂O
• mdl: MFCD12914415
• 分子量: 294.824
• InChiKey: NROYLFLWMSYSMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(二甲基氨基)环己烷甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-Chlorbenzamidomethylcyclohexyldimethylamin
  参考文献：
  名称：

  乙二胺合成阿片类药物在人 μ-阿片受体 1 (OPRM1) 表达细胞中的合成和药理学表征。

  摘要：

  阿片类药物是强效镇痛药，通过人类 μ-阿片受体 (hMOR) 发挥作用。阿片类药物的使用与耐受、成瘾、呼吸抑制和便秘等不良反应有关。两种合成阿片类药物 AH-7921 和 U-47700 于 20 世纪 70 年代开发，但从未上市，最近出现在非法药物市场和法医毒理学报告中。这些药物最初的特点是在啮齿类动物中具有镇痛活性；然而，它们在 hMOR 上的药理学尚未描述。因此，我们基于核心 AH-7921 和 U-47700 结构合成了 50 多种化学类似物，以评估它们与 Gαi 信号传导偶联并诱导 hMOR 内化的能力。对于 AH-7921 和 U-47700 类似物，3,4-二氯苯甲酰取代基是最有效的，具有可比的 EC50 值来抑制 cAMP 积累；分别为 26.49 ± 11.2 nmol L-1 和 8.8 ± 4.9 nmol L-1。尽管 Gαi 偶联的效力相似，但这两种化合物具有显着不同的

  DOI：

  10.1002/prp2.511

文献信息

• Synthesis and pharmacological characterization of ethylenediamine synthetic opioids in human μ‐opiate receptor 1 (OPRM1) expressing cells
  作者：Tom Hsu、Jayapal R. Mallareddy、Kayla Yoshida、Vincent Bustamante、Tim Lee、John L. Krstenansky、Alexander C. Zambon

  DOI：10.1002/prp2.511

  日期：2019.10

  substituents were the most potent with comparable EC50 values for inhibition of cAMP accumulation; 26.49 ± 11.2 nmol L-1 and 8.8 ± 4.9 nmol L-1, respectively. Despite similar potencies for Gαi coupling, these two compounds had strikingly different hMOR internalization efficacies: U-47700 (10 μmol L-1) induced ~25% hMOR internalization similar to DAMGO while AH-7921 (10 μmol L-1) induced ~5% hMOR internalization

  阿片类药物是强效镇痛药，通过人类 μ-阿片受体 (hMOR) 发挥作用。阿片类药物的使用与耐受、成瘾、呼吸抑制和便秘等不良反应有关。两种合成阿片类药物 AH-7921 和 U-47700 于 20 世纪 70 年代开发，但从未上市，最近出现在非法药物市场和法医毒理学报告中。这些药物最初的特点是在啮齿类动物中具有镇痛活性；然而，它们在 hMOR 上的药理学尚未描述。因此，我们基于核心 AH-7921 和 U-47700 结构合成了 50 多种化学类似物，以评估它们与 Gαi 信号传导偶联并诱导 hMOR 内化的能力。对于 AH-7921 和 U-47700 类似物，3,4-二氯苯甲酰取代基是最有效的，具有可比的 EC50 值来抑制 cAMP 积累；分别为 26.49 ± 11.2 nmol L-1 和 8.8 ± 4.9 nmol L-1。尽管 Gαi 偶联的效力相似，但这两种化合物具有显着不同的