4-p-tolyl-tetrazolo[1,5-a]quinoxaline | 406713-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-p-tolyl-tetrazolo[1,5-a]quinoxaline
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)tetrazolo[1,5-a]quinoxaline
• CAS: 406713-50-6
• 化学式: C₁₅H₁₁N₅
• 分子量: 261.286
• InChiKey: DICLPMMPIVWXCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-四唑-1-基)苯胺 、 对甲基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到4-p-tolyl-tetrazolo[1,5-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler反应在与失活的芳香族异系统连接的芳基胺底物上的应用

  摘要：

  Pictet-Spengler反应使用了三种新的具有芳胺部分的底物，这些底物通过C或N与喹喔啉，三唑和四唑连接。通过应用“连接到失活杂芳环上的芳基胺”的概念来设计底物，以利于内环化。这与传统上使用并由我们较早报道的底物相反，该底物分别基于脂族胺或芳基胺，并与活化的杂环相连。三种底物与醛的Pictet-Spengler缩合反应导致了迄今为止尚未报道的新型富N多杂环体系的合成。我们改良后的策略为设计具有通过C或N连接至失活或活化杂环特权结构的芳基胺的新型底物提供了可能性，而后者又可用于合成新型稠合多杂环骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.003

文献信息

• Application of the Pictet–Spengler reaction to aryl amine substrates linked to deactivated aromatic heterosystems
  作者：B. Saha、S. Sharma、D. Sawant、B. Kundu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.003

  日期：2008.9

  Three new substrates with an aryl amine moiety attached to quinoxalines, triazoles and tetrazoles either via C or N have been used for the Pictet–Spengler reaction. The substrates have been designed by applying the concept of ‘aryl amine attached to a deactivated heteroaromatic ring’ in a manner to facilitate endo cyclization. This is in contrast to the substrates used traditionally and reported earlier

  Pictet-Spengler反应使用了三种新的具有芳胺部分的底物，这些底物通过C或N与喹喔啉，三唑和四唑连接。通过应用“连接到失活杂芳环上的芳基胺”的概念来设计底物，以利于内环化。这与传统上使用并由我们较早报道的底物相反，该底物分别基于脂族胺或芳基胺，并与活化的杂环相连。三种底物与醛的Pictet-Spengler缩合反应导致了迄今为止尚未报道的新型富N多杂环体系的合成。我们改良后的策略为设计具有通过C或N连接至失活或活化杂环特权结构的芳基胺的新型底物提供了可能性，而后者又可用于合成新型稠合多杂环骨架。