1-(1H-indol-3-yl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1228311-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-yl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-phenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1228311-97-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: LQIJWTBXOKTKGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到1-(1H-indol-3-yl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient oxidative carbon–carbon coupling with SBA-15-support iron terpyridine catalyst

  摘要：

  SBA-15-Fe(terpy)2+ 复合物高效催化了季胺与碳亲核体的氧化 C–C 交叉偶联反应，产物产率很高。支撑的吡啶琥珀酸配体可以通过过滤回收。

  DOI：

  10.1039/c001209b

文献信息

• Synthetic Transformations Using Molecular Oxygen-Doped Carbon Materials
  作者：Mariappan Periasamy、Masilamani Shanmugaraja、Polimera Obula Reddy、Modala Ramusagar、Gunda Ananda Rao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00405

  日期：2017.5.5

  Carbon materials like activated carbon (AC) undergo chemisorption with O2 to give species with electron deficiency in the carbon skeleton and negative charge at the oxygen end that upon reaction with PPh3 and benzoic acid afford Ph3P═O. Whereas amine donors react with O2-chemisorbed AC and nucleophiles to give dehydrogenatively coupled products in 67–89% yields via the corresponding radical cation

  碳材料如活性炭（AC）进行化学吸附带O 2在氧结束使得在与PPH反应以得到具有在碳骨架缺电子和负电荷物质3苯甲酸和得到博士3 P = O。胺供体与O 2化学吸附的AC和亲核试剂反应，通过相应的自由基阳离子和亚胺离子中间体，以67-89％的产率得到脱氢偶联的产物，而使用β-萘氧化物衍生物的反应得到相应的氧化偶联的联-2-萘酚产品的产率为68–95％。