(R)-1,3-benzodioxol-5-yl-(4-chlorophenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (R)-1,3-benzodioxol-5-yl-(4-chlorophenyl)methanol
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃
• 分子量: 262.693
• InChiKey: WJBHVMFTWUOPHL-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-{benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(4-chlorophenyl)methoxy}dimethyl(phenyl)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (R)-1,3-benzodioxol-5-yl-(4-chlorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用芳香醛作为手性α-烷氧基烷基阴离子的不对称催化

  摘要：

  我们开发了一种新的 umpolung 策略，用于从芳香醛催化形成手性 α-烷氧基烷基阴离子，用于不对称合成。利用手性铜-N-杂环卡宾催化剂和钯-双膦催化剂以协同方式发生芳香醛和芳基或烯丙基亲电试剂与甲硅烷基硼酸酯之间的反应，以高对映选择性提供三组分偶联产物，手性甲硅烷基保护仲醇衍生物。我们的方法的特点是从醛催化生成富含对映体的手性 α-烷氧基烷基铜 (I) 中间体，以及它们随后的钯催化立体有择交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11495