(5S,9R)-5-ethyl-3-hydroxy-13,20-dimethoxy-7,7-dimethyl-15,18-bis(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-6,8-dioxapentacyclo[10.8.0.02,10.05,9.014,19]icosa-1(20),2(10),12,14,16,18-hexaen-11-one | 1188395-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (5S,9R)-5-ethyl-3-hydroxy-13,20-dimethoxy-7,7-dimethyl-15,18-bis(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-6,8-dioxapentacyclo[10.8.0.02,10.05,9.014,19]icosa-1(20),2(10),12,14,16,18-hexaen-11-one
• CAS: 1188395-22-3
• 化学式: C₃₆H₅₄O₁₀Si₂
• 分子量: 702.99
• InChiKey: WXFAQNRLDSTVMK-YJNKRVRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,9R)-5-ethyl-3-hydroxy-13,20-dimethoxy-7,7-dimethyl-15,18-bis(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-6,8-dioxapentacyclo[10.8.0.02,10.05,9.014,19]icosa-1(20),2(10),12,14,16,18-hexaen-11-one 、 对甲苯磺酰肼 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到N'-((3aS,12bR)-3a-ethyl-5-hydroxy-6,11-dimethoxy-2,2-dimethyl-7,10-bis((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)-3a,4,5,12b-tetrahydro-12H-benzo[6,7]fluoreno[1,2-d][1,3]dioxol-12-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Lomaiviticin 苷元单体单元的合成

  摘要：

  正确的构建块：lomaiviticin 苷元的单体单元（见结构）是通过对映选择性路线合成的，该路线具有 Ullmann 偶联、安息香型环化和新型 SmI 2介导的烯丙醇缩甲醛转座。

  DOI：

  10.1002/anie.200902509
• 作为产物：
  描述：

  (5S,9R)-5-ethyl-10-hydroxy-13,20-dimethoxy-7,7-dimethyl-15,18-bis(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-6,8-dioxapentacyclo[10.8.0.02,10.05,9.014,19]icosa-1(20),2,12,14,16,18-hexaen-11-one 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 氧气 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以76%的产率得到(5S,9R)-5-ethyl-3-hydroxy-13,20-dimethoxy-7,7-dimethyl-15,18-bis(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-6,8-dioxapentacyclo[10.8.0.02,10.05,9.014,19]icosa-1(20),2(10),12,14,16,18-hexaen-11-one
  参考文献：
  名称：

  Lomaiviticin 苷元单体单元的合成

  摘要：

  正确的构建块：lomaiviticin 苷元的单体单元（见结构）是通过对映选择性路线合成的，该路线具有 Ullmann 偶联、安息香型环化和新型 SmI 2介导的烯丙醇缩甲醛转座。

  DOI：

  10.1002/anie.200902509

文献信息

• Synthesis of the Monomeric Unit of the Lomaiviticin Aglycon
  作者：K. C. Nicolaou、Andrea L. Nold、Hongming Li

  DOI：10.1002/anie.200902509

  日期：2009.7.27

  The right building blocks: The monomeric unit of the lomaiviticin aglycon (see structures) was synthesized through an enantioselective route featuring an Ullmann coupling, a benzoin‐type cyclization, and a novel SmI2‐mediated allylic alcohol formal transposition.

  正确的构建块：lomaiviticin 苷元的单体单元（见结构）是通过对映选择性路线合成的，该路线具有 Ullmann 偶联、安息香型环化和新型 SmI 2介导的烯丙醇缩甲醛转座。