N-(2,2-Diphenylpent-4-enyl)benzamid | 69169-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-Diphenylpent-4-enyl)benzamid
• 英文别名: N-(2,2-diphenylpent-4-enyl)benzamide
• CAS: 69169-34-2
• 化学式: C₂₄H₂₃NO
• 分子量: 341.453
• InChiKey: IWEOPDCXTCXOAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-Diphenylpent-4-enyl)benzamid 在 copper (I) tert-butoxide 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲醇 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到N-Benzoyl-5-methyl-3,3-diphenylpyrrolidin
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化醇溶剂中带有伯氨基或仲氨基的未活化烯烃的分子内氢化反应

  摘要：

  Cu-Xantphos系统[Cu（O- t- Bu）-Xantphos，10-15 mol％]催化未活化末端烯烃的分子内加氢胺化反应，该末端烯烃在醇溶剂中带有未保护的氨基烷基取代基，从而以优异的收率得到吡咯烷和哌啶衍生物。该系统适用于伯胺和仲胺，并且可以耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1021/ol9007712
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenyl-4-pentenylamine 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 N-(2,2-Diphenylpent-4-enyl)benzamid
  参考文献：
  名称：

  Black,D.S.C.; Doyle,J.E., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 2247 - 2257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(II)‐Catalyzed Aminotrifluoromethoxylation of Alkenes: Mechanistic Insight into the Effect of <i>N</i> ‐Protecting Groups
  作者：Chaohuang Chen、Chuanqi Hou、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201900516

  日期：2020.4

  An efficient palladium‐catalyzed regioselective 5‐exo aminotrifluoromethoxylation of alkenes has been established herein, which provides a practical route towards the synthesis of OCF3‐containing pyrrolidines. tert‐Butyloxycarbonyl (Boc) as an amino protecting group plays a significant role in both the chemo‐ and regioselectivities. In addition, preliminary mechanistic studies reveal that the amino

  本文已经建立了一种有效的钯催化烯烃的区域选择性5-外氨基三氟甲氧基化反应，为合成含OCF 3的吡咯烷提供了一条可行的途径。叔丁氧羰基（Boc）作为氨基保护基团在化学和区域选择性中都起着重要作用。此外，初步的机理研究表明，底物的氨基保护基团和钯催化剂的抗衡阴离子在反应效率中起着关键作用，大概是由于烷基-Pd（II）中间体的异构化。此外，还可以通过引入空间庞大的吡啶基-恶唑啉配体来实现不对称的5-exo氨基三氟甲氧基化反应。
• FeBr3-catalyzed regioselective intramolecular sulfenoamination of unactivated terminal olefins
  作者：Lin-Chuang Zheng、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130619

  日期：2019.11

  A method for regioselective intramolecular sulfenoamination of unactivated terminal olefins was reported. Using sulfonyl hydrazides as the sulfur sources, FeBr3 as the catalyst and (NH4)2S2O8 as the oxidant, different sulfenylmethylpyrrolidines and sulfenylmethylpiperidines were obtained in moderate to high yields via intramolecular sulfenoamination of (sulfon)amidopentenes or (sulfon)amidohexenes

  报道了未活化的末端烯烃的区域选择性分子内磺酰胺化的方法。以磺酰肼为硫源，以FeBr 3为催化剂，以（NH 4）2 S 2 O 8为氧化剂，通过（磺）酰胺基戊二烯或（磺）的分子内磺酰胺化反应，以中等至高收率获得了不同的亚磺酰基甲基吡咯烷和亚磺酰基甲基哌啶。氨基己烯。
• Catalytic Hydroamination of Unactivated Olefins Using a Co Catalyst for Complex Molecule Synthesis
  作者：Hiroki Shigehisa、Natsumi Koseki、Nao Shimizu、Mayu Fujisawa、Makoto Niitsu、Kou Hiroya

  DOI：10.1021/ja507295u

  日期：2014.10.1

  especially for the synthesis of complex molecules. Herein, we report a mild, general, and functional group tolerant intramolecular hydroamination of unactivated olefins using a Co(salen) complex, an N-fluoropyridinium salt, and a disiloxane reagent. This method, which was carried out at room temperature (or 0 °C), afforded three-, five-, six-, and seven-membered ring nitrogen-containing heterocyclic compounds

  官能团耐受性是化学反应的重要要求之一，特别是对于复杂分子的合成。在此，我们报告了使用 Co(salen) 配合物、N-氟吡啶盐和二硅氧烷试剂对未活化烯烃进行温和、通用和官能团耐受的分子内加氢胺化。该方法在室温（或 0°C）下进行，可得到三元、五元、六元和七元环含氮杂环化合物，并且与多种官能团相容。
• Ligand effects, solvent cooperation, and large kinetic solvent deuterium isotope effects in gold(I)-catalyzed intramolecular alkene hydroamination
  作者：Ruichen Lan、Brock Yager、Yoonsun Jee、Cynthia S Day、Amanda C Jones

  DOI：10.3762/bjoc.20.43

  日期：——

  electron-withdrawing phosphines. A DCM/alcohol cooperative effect was quantified, and a continuum of isotope effects was measured with low KIE’s in the absence of deuterated alcoholic solvent, increasing to large solvent KIE’s when comparing reactions in pure MeOH to those in pure MeOH-d4. The effects are interpreted both within the context of a classic gold π-activation/protodeauration mechanism and

  抽象的 在各种条件下，使用膦配体负载的阳离子金催化剂，对 2,2-二苯基戊-4-en-1-胺受保护变体的分子内氢胺化进行了动力学研究。确定了配体对金、保护基团对氮以及溶剂和添加剂对反应速率的影响。最有效的反应利用更多的路易斯碱性脲和更多的吸电子膦。量化了DCM/醇的协同效应，并在不存在氘代醇溶剂的情况下用低KIE测量了同位素效应的连续体，当比较纯MeOH中的反应与纯MeOH- d 4中的反应时，增加到大溶剂KIE。这些效应在经典的金 π 激活/原脱气机制和没有中间金烷基的一般酸催化机制的背景下进行解释。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 479–496. doi:10.3762/bjoc.20.43
• BALCK D. S. C.; DOYLE J. E., AUSTRAL. J. CHEM., 1978, 31, NO 10, 2247-2257
  作者：BALCK D. S. C.、 DOYLE J. E.

  DOI：——

  日期：——