1,6-N-(benzyloxycarbonyl)aza[60]fulleroid | 1117893-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 1,6-N-(benzyloxycarbonyl)aza[60]fulleroid
• CAS: 1117893-99-8
• 化学式: C₆₈H₇NO₂
• 分子量: 869.809
• InChiKey: GFUFESVTKILGBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.4
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  32.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.01
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-N-(benzyloxycarbonyl)aza[60]fulleroid 在 oxygen 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以6.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  区域选择性Diels-Alder反应与C 60开笼式酮内酰胺衍生物

  摘要：

  开笼的酮内酰胺富勒烯与孔的边缘上的二烯在区域上和立体上都发生了反应。Diels-Alder加合物的结构的明确证据由对13 C富集材料的2D INADEQUATE 13 C NMR研究以及通过DFT-GIAO计算提供。理论计算成功地模拟了区域选择性反应和内部立体选择性反应，预测了分子轨道控制以及氮原子上的取代基与二烯上的取代基之间的排斥性空间相互作用。

  DOI：

  10.1039/c7ob01347g
• 作为产物：
  描述：

  1,2-N-(benzyloxycarbonyl)aziridino[60]fullerene 在 chloramine B 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到1,6-N-(benzyloxycarbonyl)aza[60]fulleroid
  参考文献：
  名称：

  C 60与简单酰胺的氮杂氮化和氮杂富勒烯类化合物催化重排成氮杂富勒类化合物

  摘要：

  实现了作为富勒烯衍生物引入的N 1单元的异构体的叠氮富勒富勒烯和氮杂富勒烯的选择性形成。与以叠氮化物为氮源的常规方法相比，离子叠氮是一种非常方便且无风险的方法，并且可以从各种容易获得的酰胺（氨基甲酸酯，尿素，羧酰胺和磷酰胺）得到叠氮富勒烯。例如，氨基甲酸苄酯用次氯酸叔丁酯（叔丁基OCOCl）氯化，然后在碱的存在下与C 60反应，得到N-苄氧羰基叠氮富勒烯只存在而没有形成其异构体，即氮杂富勒烯。该反应使得能够合成具有三烷氧基甲硅烷基和氨基酸部分的功能性富勒烯衍生物。通过将相应的叠氮富勒烯通过氯胺催化剂和MS4A的组合进行重排获得了氮杂富勒烯。在使用的其他氯胺中，氯胺B（CB）在重排中显示出优异的催化能力。发现MS4A在反应中起路易斯酸的作用。

  DOI：

  10.1021/jo8025737

文献信息

• Aziridination of C₆₀ with Simple Amides and Catalytic Rearrangement of the Aziridinofullerenes to Azafulleroids
  作者：Ryoji Tsuruoka、Toshiki Nagamachi、Yuta Murakami、Mitsuo Komatsu、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/jo8025737

  日期：2009.2.20

  ionic aziridination is a very convenient and risk-free procedure compared with the conventional method with azides as nitrogen sources, and gives aziridinofullerenes from various readily available amides (carbamates, ureas, carboxamides, and phosphamides). For example, benzyl carbamate was chlorinated by tert-butyl hypochlorite (tert-BuOCl) and then reacted with C60 in the presence of base to give

  实现了作为富勒烯衍生物引入的N 1单元的异构体的叠氮富勒富勒烯和氮杂富勒烯的选择性形成。与以叠氮化物为氮源的常规方法相比，离子叠氮是一种非常方便且无风险的方法，并且可以从各种容易获得的酰胺（氨基甲酸酯，尿素，羧酰胺和磷酰胺）得到叠氮富勒烯。例如，氨基甲酸苄酯用次氯酸叔丁酯（叔丁基OCOCl）氯化，然后在碱的存在下与C 60反应，得到N-苄氧羰基叠氮富勒烯只存在而没有形成其异构体，即氮杂富勒烯。该反应使得能够合成具有三烷氧基甲硅烷基和氨基酸部分的功能性富勒烯衍生物。通过将相应的叠氮富勒烯通过氯胺催化剂和MS4A的组合进行重排获得了氮杂富勒烯。在使用的其他氯胺中，氯胺B（CB）在重排中显示出优异的催化能力。发现MS4A在反应中起路易斯酸的作用。
• Regioselective Diels–Alder reaction to open-cage ketolactam derivatives of C₆₀
  作者：Teruhiko Tanaka、Ryuichi Nojiri、Yoshiki Sugiyama、Ryouhei Sawai、Toshikazu Takahashi、Norihisa Fukaya、Jun-Chul Choi、Yoshio Kabe

  DOI：10.1039/c7ob01347g

  日期：——

  Diels–Alder adduct was provided by 2D INADEQUATE 13C NMR studies on 13C enriched material, as well as via DFT-GIAO calculations. The theoretical calculations successfully model the regioselective and the endo stereoselective reaction, predicting molecular orbital control along with a repulsive steric interaction between the substituents on the nitrogen atom and those on the diene.

  开笼的酮内酰胺富勒烯与孔的边缘上的二烯在区域上和立体上都发生了反应。Diels-Alder加合物的结构的明确证据由对13 C富集材料的2D INADEQUATE 13 C NMR研究以及通过DFT-GIAO计算提供。理论计算成功地模拟了区域选择性反应和内部立体选择性反应，预测了分子轨道控制以及氮原子上的取代基与二烯上的取代基之间的排斥性空间相互作用。