1-((1H-indol-3-yl)methyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline | 16957-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-((1H-indol-3-yl)methyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: 1--6,7-dimethoxy-isochinolin；1-indol-3-ylmethyl-6,7-dimethoxy-isoquinoline；1-(1H-indol-3-ylmethyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
• CAS: 16957-47-4
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: NOGWADCPCNSCSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethoxyethyl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 三氟甲磺酸 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-((1H-indol-3-yl)methyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑介导的1-亚甲基异喹啉的合成：罂粟碱及其类似物的三步合成。

  摘要：

  据报道，从容易获得的底物向官能化的1-亚甲基异喹啉进行无金属的三步合成。首先，通过高产率的三唑化反应制备含缩醛的1,2,3-三唑，并将其定量转化为三唑并[5,1-a]异喹啉。接下来，对这些稠合三唑的酸促进的开环进行了研究，以便获得与多种亲核试剂的偶联，包括碳亲核试剂，如藜芦醛。借助无水条件下的非亲核强酸，合成了一系列前所未有的异喹啉和咪唑并[5,1-a]异喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01069

文献信息

• 1,2,3-Triazole-Mediated Synthesis of 1-Methyleneisoquinolines: A Three-Step Synthesis of Papaverine and Analogues
  作者：Tomas Opsomer、Max Van Hoof、Andrea D’Angelo、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01069

  日期：2020.5.1

  A metal-free three-step synthesis toward functionalized 1-methyleneisoquinolines from readily available substrates is reported. First, acetal-containing 1,2,3-triazoles were prepared via a high-yielding triazolization reaction and quantitatively converted into triazolo[5,1-a]isoquinolines. Next, the acid-promoted ring opening of these fused triazoles was studied in order to obtain coupling to a diverse

  据报道，从容易获得的底物向官能化的1-亚甲基异喹啉进行无金属的三步合成。首先，通过高产率的三唑化反应制备含缩醛的1,2,3-三唑，并将其定量转化为三唑并[5,1-a]异喹啉。接下来，对这些稠合三唑的酸促进的开环进行了研究，以便获得与多种亲核试剂的偶联，包括碳亲核试剂，如藜芦醛。借助无水条件下的非亲核强酸，合成了一系列前所未有的异喹啉和咪唑并[5,1-a]异喹啉。