(R)-2-[(N-benzyloxycarbonyl)aminomethyl]oxirane | 641616-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(N-benzyloxycarbonyl)aminomethyl]oxirane
• 英文别名: [(2R)-oxiranylmethyl]-carbamic acid benzyl ester；benzyl N-[[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 641616-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: BKRMSRFJLDEBMT-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(N-benzyloxycarbonyl)aminomethyl]oxirane 、 3-氨基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 以 乙腈 为溶剂， 以affording a colourless oil (10.7 g; 68% yield)的产率得到(RS)-3-((S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-propylamino)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-oxo-oxazolidin-3,5-diyl antibiotic derivatives

  摘要：

  本发明涉及式I的抗菌化合物，其中R1a代表H或羧基，R1b代表H，或者R1a和R1b共同表示*—C(O)—NH—S—#或*—C(OH)═N—S—#，其中“*”代表R1a的连接点，“#”代表R1b的连接点；R2代表H，(C1-C3)烷基，羟基-(C1-C3)烷基，苄基或(C3-C5)环烷基；R3代表H或卤素；U代表N或CR4；其中R4代表H或(C1-C3)烷氧基；A代表CH，B代表NH，m代表1或2，n代表1或2；或者A代表N，B不存在，m代表2，n代表2；Y代表CH或N；Q代表O或S；以及这些化合物的盐。

  公开号：

  US09079922B2
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-3-氯-2-羟丙基]氨基甲酸苄酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以68.7%的产率得到(R)-2-[(N-benzyloxycarbonyl)aminomethyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 1-SUBSTITUTED AMINO-2,3-EPOXYPROPANES, INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS THEREOF AND PROCESS FOR PREPARATION OF THE INTERMEDIATES

  摘要：

  本发明提供了一种工业过程，用于有效地和有利地制备用作制备农药化学品和医药产品的中间体的光学活性1-取代氨基-2,3-环氧丙烷，所述中间体是以光学活性1-取代氨基-2,3-丙二醇作为原料。本发明还提供了有用的中间体。具体来说，将光学活性1-取代氨基-2,3-丙二醇（1）与醚酸酯（2）或硫酰氯（3）反应，产生一个环状光学活性化合物（4），然后通过与具有引入卤原子X能力的开环反应剂反应，制备含有卤原子的化合物（5）。最后，在碱的存在下通过环闭合反应制备光学活性1-取代氨基-2,3-环氧丙烷。

  公开号：

  EP1553093A1

文献信息

• Mechanistic Investigations of Cooperative Catalysis in the Enantioselective Fluorination of Epoxides
  作者：Julia A. Kalow、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja207256s

  日期：2011.10.12

  studies of the (salen)Co- and amine-cocatalyzed enantioselective ring opening of epoxides by fluoride. The kinetics of the reaction, as determined by in situ (19)F NMR analysis, are characterized by apparent first-order dependence on (salen)Co. Substituent effects, nonlinear effects, and reactivity with a linked (salen)Co catalyst provide evidence for a rate-limiting, bimetallic ring-opening step. To account

  本报告描述了（salen）Co 和胺共催化的环氧化物对映选择性开环的机理研究。通过原位 (19)F NMR 分析确定的反应动力学特征在于对 (salen)Co 的明显一级依赖性。取代基效应、非线性效应和与连接的 (salen) Co 催化剂的反应性为限速双金属开环步骤提供了证据。为了解释这些不同的数据，我们提出了一种机制，其中活性亲核氟物质是形成静止状态二聚体的氟化钴。胺助催化剂与 (salen) Co 的轴向连接促进二聚体解离，并且是观察到的协同性的起源。在这些研究的基础上，我们表明在比率、周转次数、氟化物开环反应的底物范围可以通过使用连接的salen框架来实现。报道了将该催化剂系统应用于快速（5 分钟）氟化以生成已知 PET 示踪剂 F-MISO 的未标记类似物。
• [EN] 2-OXO-OXAZOLIDIN-3,5-DIYL ANTIBIOTIC DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS ANTIBIOTIQUES DE 2-OXO-OXAZOLIDIN-3,5-DIYLE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013068948A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I (Fornula I) (I) wherein R1a represents H or carboxy and R1b represents H, or R1a and R1b represent together either the group *-C(0)-NH-S-# or the group *-C(OH)=N-S-# wherein "*" represents the point of attachment of R1a and "#" represents the point of attachment of R1b; R2 represents H, (C1-C3)alkyl, hydroxy-(C1C3)alkyl, benzyl or (C3-C5)cycloalkyl; R3 represents H or halogen; U represents N or CR4; wherein R4 is H or (C1-C3)alkoxy; A represents CH, B represents NH and m represents 1 or 2 and n represents 1 or 2; or A represents N, B is absent, m represents 2 and n represents 2; Y represents CH or N; and Q represents O or S; and salts of such compounds.

  该发明涉及具有以下结构的抗菌化合物（结构式 I）（I）其中 R1a 代表 H 或 羧基，R1b 代表 H，或者 R1a 和 R1b 一起代表 *-C(0)-NH-S-# 或 *-C(OH)=N-S-# 这两个基团，其中 "*" 代表 R1a 的连接点，"#" 代表 R1b 的连接点；R2 代表 H，(C1-C3)烷基，羟基-(C1-C3)烷基，苄基或 (C3-C5)环烷基；R3 代表 H 或 卤素；U 代表 N 或 CR4；其中 R4 为 H 或 (C1-C3)烷氧基；A 代表 CH，B 代表 NH，m 代表 1 或 2，n 代表 1 或 2；或者 A 代表 N，B 不存在，m 代表 2，n 代表 2；Y 代表 CH 或 N；Q 代表 O 或 S；以及这些化合物的盐。
• Process for preparation of optically active 1-substituted amino-2,3-epoxypropanes, intermediates for synthesis thereof and process for preparation of the intermediates
  申请人：Kitajima Kumi

  公开号：US20050215801A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention provides an industrial process for effectively and advantageously preparing optically active 1-substituted amino-2,3-epoxypropanes useful as intermediates for preparing agricultural chemicals and medical products from optically active 1-substituted amino-2,3-propanediols used as raw materials. The present invention also provides useful intermediates. Specifically, an optically active 1-substituted amino-2,3-propanediol (1) is reacted with an orthoacid ester (2) or thionyl chloride (3) to produce a cyclic optically active compound (4), and then a compound (5) containing a halogen atom is prepared by reaction with a ring-opening reaction agent having an ability to introduce a halogen atom X. Finally, an optical active 1-substituted amino-2,3-epoxypropane is prepared by ring-closure reaction in the presence of a base.

  本发明提供了一种工业过程，能够有效地和有利地制备出光学活性的1-取代氨基-2,3-环氧丙烷，该中间体可用于从光学活性的1-取代氨基-2,3-丙二醇原料制备农药和医药产品。本发明还提供了有用的中间体。具体而言，将光学活性的1-取代氨基-2,3-丙二醇（1）与正酸酯（2）或硫酰氯（3）反应，以产生环状的光学活性化合物（4），然后通过与具有引入卤素原子X能力的环开放反应试剂反应，制备含有卤素原子的化合物（5）。最后，在碱存在下进行环闭合反应，制备光学活性的1-取代氨基-2,3-环氧丙烷。
• 2-oxo-oxazolidin-3,5-diyl antibiotic derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US09079922B2

  公开（公告）日：2015-07-14

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein R1a represents H or carboxy and R1b represents H, or R1a and R1b represent together either the group *—C(O)—NH—S—# or the group *—C(OH)═N—S—# wherein “*” represents the point of attachment of R1a and “#” represents the point of attachment of R1b; R2 represents H, (C1-C3)alkyl, hydroxy-(C1-C3)alkyl, benzyl or (C3-C5)cycloalkyl; R3 represents H or halogen; U represents N or CR4; wherein R4 is H or (C1-C3)alkoxy; A represents CH, B represents NH and m represents 1 or 2 and n represents 1 or 2; or A represents N, B is absent, m represents 2 and n represents 2; Y represents CH or N; and Q represents O or S; and salts of such compounds.

  本发明涉及式I的抗菌化合物，其中R1a代表H或羧基，R1b代表H，或者R1a和R1b共同表示*—C(O)—NH—S—#或*—C(OH)═N—S—#，其中“*”代表R1a的连接点，“#”代表R1b的连接点；R2代表H，(C1-C3)烷基，羟基-(C1-C3)烷基，苄基或(C3-C5)环烷基；R3代表H或卤素；U代表N或CR4；其中R4代表H或(C1-C3)烷氧基；A代表CH，B代表NH，m代表1或2，n代表1或2；或者A代表N，B不存在，m代表2，n代表2；Y代表CH或N；Q代表O或S；以及这些化合物的盐。
• US9079922B2
  申请人：——

  公开号：US9079922B2

  公开（公告）日：2015-07-14