1-methoxy-3-(4-phthalimidobut-1-en-2-yl)benzene | 1189124-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-3-(4-phthalimidobut-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 2-[3-(3-Methoxyphenyl)but-3-enyl]isoindole-1,3-dione；2-[3-(3-methoxyphenyl)but-3-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1189124-82-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: UAXDKVGQJYNWJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 1-methoxy-3-(4-phthalimidobut-1-en-2-yl)benzene 在 bi(allylnickel bromide) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 N,N-双-((S)-1-苯基乙基)二苯并[d,f][1,3,2]二氧杂膦-6-胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 35.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(R)-3-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-5-phthalimidopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  用于不对称氢乙烯基化的可调亚磷酰胺配体：用于生成全碳四元中心的卓越配体

  摘要：

  α-烷基苯乙烯在由 [(烯丙基)NiBr] 2、Na + [BAr 4 ] - [Ar = 3,5-双(三氟甲基)苯基]制备的镍催化剂存在下进行有效的加氢乙烯基化（添加乙烯），并且亚磷酰胺配体以优异的产率和对映选择性提供产品。在许多情况下，衍生自非手性 2,2'-双酚的亚磷酰胺几乎与衍生自更昂贵的对映体纯 1,1'-双（2-萘酚）的配体一样好。氢乙烯基化产物带有两个通用的潜在官能团，一个芳基和一个乙烯基，可用于合成几种含有苄基全碳季中心的重要天然产物。 烯烃 - 不对称催化 - 加氢乙烯基化 - 亚磷酰胺配体 - 镍

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216826
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 、 2-(3-tributylstannylbut-3-enyl)isoindoline-1,3-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到1-methoxy-3-(4-phthalimidobut-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于不对称氢乙烯基化的可调亚磷酰胺配体：用于生成全碳四元中心的卓越配体

  摘要：

  α-烷基苯乙烯在由 [(烯丙基)NiBr] 2、Na + [BAr 4 ] - [Ar = 3,5-双(三氟甲基)苯基]制备的镍催化剂存在下进行有效的加氢乙烯基化（添加乙烯），并且亚磷酰胺配体以优异的产率和对映选择性提供产品。在许多情况下，衍生自非手性 2,2'-双酚的亚磷酰胺几乎与衍生自更昂贵的对映体纯 1,1'-双（2-萘酚）的配体一样好。氢乙烯基化产物带有两个通用的潜在官能团，一个芳基和一个乙烯基，可用于合成几种含有苄基全碳季中心的重要天然产物。 烯烃 - 不对称催化 - 加氢乙烯基化 - 亚磷酰胺配体 - 镍

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216826

文献信息

• Tunable Phosphoramidite Ligands for Asymmetric Hydrovinylation: Ligands par excellence for Generation of All-Carbon Quaternary Centers
  作者：T. RajanBabu、Craig Smith、Hwan Lim、Aibin Zhang

  DOI：10.1055/s-0029-1216826

  日期：2009.6

  2′-biphenol are almost as good as ligands derived from the more expensive enantiopure 1,1′-bi(2-naphthol)s. The hydrovinylation products, which carry two versatile latent functionalities, an aryl and a vinyl group, are potentially useful for the synthesis of several important natural products containing benzylic all-carbon quaternary centers. alkenes - asymmetric catalysis - hydrovinylation - phosphoramidite

  α-烷基苯乙烯在由 [(烯丙基)NiBr] 2、Na + [BAr 4 ] - [Ar = 3,5-双(三氟甲基)苯基]制备的镍催化剂存在下进行有效的加氢乙烯基化（添加乙烯），并且亚磷酰胺配体以优异的产率和对映选择性提供产品。在许多情况下，衍生自非手性 2,2'-双酚的亚磷酰胺几乎与衍生自更昂贵的对映体纯 1,1'-双（2-萘酚）的配体一样好。氢乙烯基化产物带有两个通用的潜在官能团，一个芳基和一个乙烯基，可用于合成几种含有苄基全碳季中心的重要天然产物。 烯烃 - 不对称催化 - 加氢乙烯基化 - 亚磷酰胺配体 - 镍