N¹,N⁴-dimethoxy-N¹,N⁴-dimethylnaphthalene-1,4-dicarboxamide | 856017-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N¹,N⁴-dimethoxy-N¹,N⁴-dimethylnaphthalene-1,4-dicarboxamide
• 英文别名: N~1~,N~4~-Dimethoxy-N~1~,N~4~-dimethylnaphthalene-1,4-dicarboxamide；1-N,4-N-dimethoxy-1-N,4-N-dimethylnaphthalene-1,4-dicarboxamide
• CAS: 856017-37-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: SJFOIFXCBJVAGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N⁴-dimethoxy-N¹,N⁴-dimethylnaphthalene-1,4-dicarboxamide 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 20.0h， 以46%的产率得到N-methoxy-N-methyl-2-oxo-2H-naphtho[1,8-bc]furan-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  萘衍生物的钯催化 C8-氧化：直接获得萘内酯骨架

  摘要：

  在此，描述了萘衍生物的直接 C8-氧化。使用不同的羰基作为导向基团，通过钯催化的氧化反应，在 TFA/TFAA 混合物中使用 PhI(OAc) 2来递送相应的萘酚。有趣的是，当采用 Weinreb 酰胺作为导向基团时，直接获得了萘内酯骨架。该方法用于合成各种取代的萘内酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100317
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘二甲酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到N¹,N⁴-dimethoxy-N¹,N⁴-dimethylnaphthalene-1,4-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  萘衍生物的钯催化 C8-氧化：直接获得萘内酯骨架

  摘要：

  在此，描述了萘衍生物的直接 C8-氧化。使用不同的羰基作为导向基团，通过钯催化的氧化反应，在 TFA/TFAA 混合物中使用 PhI(OAc) 2来递送相应的萘酚。有趣的是，当采用 Weinreb 酰胺作为导向基团时，直接获得了萘内酯骨架。该方法用于合成各种取代的萘内酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100317

文献信息

• Palladium‐Catalyzed C8‐Oxygenation of Naphthalene Derivatives: Direct Access to Naphtholactone Skeleton
  作者：Caroline Berrou、Sébastien Prévost

  DOI：10.1002/adsc.202100317

  日期：2021.8.13

  Herein, a direct C8-oxygenation of naphthalene derivatives is described. Different carbonyl groups were used as directing group to deliver corresponding naphthols via a palladium-catalyzed oxidation reaction using PhI(OAc)2 in a TFA/TFAA mixture. Interestingly, when Weinreb amide was employed as the directing group, the naphtholactone skeleton was directly obtained. This methodology was applied to

  在此，描述了萘衍生物的直接 C8-氧化。使用不同的羰基作为导向基团，通过钯催化的氧化反应，在 TFA/TFAA 混合物中使用 PhI(OAc) 2来递送相应的萘酚。有趣的是，当采用 Weinreb 酰胺作为导向基团时，直接获得了萘内酯骨架。该方法用于合成各种取代的萘内酯。